6β-p-tolylsulfanyl-3α,5α-cyclocholestane | 1456599-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-p-tolylsulfanyl-3α,5α-cyclocholestane
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-(4-methylphenyl)sulfanylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 1456599-09-9
• 化学式: C₃₄H₅₂S
• 分子量: 492.853
• InChiKey: VQFHBUZIWFTHBL-LTLOGGPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-p-tolylsulfanyl-3α,5α-cyclocholestane 、 双丙酮半乳糖 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到3β-p-tolylsulfanylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  3β羟基Δ的糖缀合物的电化学合成5个通过使用非活化的糖和甾族硫醚-steroids

  摘要：

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.106
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 、 4-甲苯硫酚 在 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6β-p-tolylsulfanyl-3α,5α-cyclocholestane
  参考文献：
  名称：

  3β羟基Δ的糖缀合物的电化学合成5个通过使用非活化的糖和甾族硫醚-steroids

  摘要：

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.106

文献信息

• Electrochemical synthesis of glycoconjugates of 3β-hydroxy-Δ5-steroids by using non-activated sugars and steroidal thioethers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Krzysztof Brzezinski、Zenon Łotowski、Leszek Siergiejczyk、Piotr Wałejko、Stanisław Witkowski、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.106

  日期：2013.10

  electrochemical synthesis of glycoconjugates is presented. Thioether derivatives of cholesterol and other sterols were subjected to anodic oxidation in the presence of a sugar alcohol affording glycoconjugates with the sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. The isomeric 6β-3α,5α-cyclo-steroidal thioethers proved to be better sterol donors than the normal 3β-Δ5-steroidal thioethers.

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。