3β-p-tolylsulfanylcholest-5-ene | 1456599-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-p-tolylsulfanylcholest-5-ene
• 英文别名: ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)(p-tolyl)sulfane；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1456599-06-6
• 化学式: C₃₄H₅₂S
• 分子量: 492.853
• InChiKey: ZQFBBRCNCQBHGF-HTPUTFLASA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 、 对甲苯磺酰氯 在 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3β-p-tolylsulfanylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  硼促进磺酰氯的还原脱氧偶联反应用于 C(sp3)-S 键的构建

  摘要：

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.022

文献信息

• Electrochemical synthesis of glycoconjugates of 3β-hydroxy-Δ5-steroids by using non-activated sugars and steroidal thioethers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Krzysztof Brzezinski、Zenon Łotowski、Leszek Siergiejczyk、Piotr Wałejko、Stanisław Witkowski、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.106

  日期：2013.10

  electrochemical synthesis of glycoconjugates is presented. Thioether derivatives of cholesterol and other sterols were subjected to anodic oxidation in the presence of a sugar alcohol affording glycoconjugates with the sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. The isomeric 6β-3α,5α-cyclo-steroidal thioethers proved to be better sterol donors than the normal 3β-Δ5-steroidal thioethers.

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。
• Boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction of sulfonyl chlorides for the C(sp3)-S bond construction
  作者：Shuo Chen、Qingru Wen、Yanqing Zhu、Yanru Ji、Yu Pu、Zhengli Liu、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.022

  日期：2022.12

  Herein, we report a borane-promoted reductive deoxygenation coupling reaction to synthesize sulfides. This reaction features excellent functional group compatibility, high efficiency, broad substrate scope, and application in late-stage functionalization of biomolecules. Preliminary mechanistic studies suggest diaryl sulfides are the intermediates of this reaction. Moreover, the real active aryl sulfide

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。