(R,Z)-2-benzyl-3-(p-tolylsylfinyl)propenenitrile | 205251-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-2-benzyl-3-(p-tolylsylfinyl)propenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-benzyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 205251-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: BWDOSSRBNMQRBT-QTXHJTIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 (R,Z)-2-benzyl-3-(p-tolylsylfinyl)propenenitrile 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,4S,5S)-3-benzyl-5-methyl-4-[(R)-p-tolylsulfinyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈为手性偶极亲和剂：与重氮烷烃的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已用重氮烷评估了对映纯（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）的偶极亲和性。当R = H时获得3-氰基吡唑，但当R =烷基（Bn，n-Bu和t-Bu）时，在温和条件下仅以高收率形成一个环加合物（4或5），因此证明了对苯并吡咯的完全控制。区域选择性以及内/外和面部选择性。这些反应是吡唑啉及其相关结构合成的新的直接途径，并揭示了（Z）-亚磺酰基丙烯腈的优异的双亲性特征。

  DOI：

  10.1021/ol016481o
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-2-benzyl-3-(p-tolylsylfinyl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈为手性偶极亲和剂：与重氮烷烃的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已用重氮烷评估了对映纯（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）的偶极亲和性。当R = H时获得3-氰基吡唑，但当R =烷基（Bn，n-Bu和t-Bu）时，在温和条件下仅以高收率形成一个环加合物（4或5），因此证明了对苯并吡咯的完全控制。区域选择性以及内/外和面部选择性。这些反应是吡唑啉及其相关结构合成的新的直接途径，并揭示了（Z）-亚磺酰基丙烯腈的优异的双亲性特征。

  DOI：

  10.1021/ol016481o

文献信息

• Synthesis and Dienophilic Behavior of Enantiomerically Pure (<i>Z</i>)-3-<i>p</i>-Tolylsulfinylacrylonitriles
  作者：Jose L. García Ruano、Antonio Esteban Gamboa、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez、M. Isabel López-Solera

  DOI：10.1021/jo9721002

  日期：1998.5.1

  The syntheses of enantiomerically pure (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylonitrile (1b) and its 2-n-butyl (1a), 2-tert-butyl (1c), and 2-benzyl(ld) derivatives, by stereoselective hydrocyanation with Et2AlCN of their corresponding alkynylsulfoxides, are described. Asymmetric Diels-Alder reactions of these dienophiles with cyclopentadiene are also reported, the most significant finding being their total pi-facial diastereoselectivity, controlled by the sulfur configuration, which can be readily invented by using BF3 as a catalyst. The endo selectivity is very high for Ib under thermal and catalytic (ZnBr2) conditions and complete in the presence of BE3 whereas la and Id only exhibit a complete endo selectivity in the presence of BF3.
• (<i>Z</i>)-3-<i>p</i>-Tolylsulfinylacrylonitriles as Chiral Dipolarophiles:  Reactions with Diazoalkanes
  作者：José L. García Ruano、Sergio A. Alonso de Diego、Daniel Blanco、Ana M. Martín Castro、M. Rosario Martín、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1021/ol016481o

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] The dipolarophilic reactivity of enantiopure (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylonitriles (1) has been evaluated with diazoalkanes. 3-Cyanopyrazoles are obtained when R = H, but with R = alkyl (Bn, n-Bu, and t-Bu) only one cycloadduct (4 or 5) is formed in high yield under mild conditions, therefore evidencing a complete control of the regioselectivity and the endo/exo and pi-facial selectivities

  [反应：见正文]已用重氮烷评估了对映纯（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）的偶极亲和性。当R = H时获得3-氰基吡唑，但当R =烷基（Bn，n-Bu和t-Bu）时，在温和条件下仅以高收率形成一个环加合物（4或5），因此证明了对苯并吡咯的完全控制。区域选择性以及内/外和面部选择性。这些反应是吡唑啉及其相关结构合成的新的直接途径，并揭示了（Z）-亚磺酰基丙烯腈的优异的双亲性特征。