5-Phenylcyclohexan-1,2,3-trion | 86396-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylcyclohexan-1,2,3-trion
• 英文别名: 5-Phenylcyclohexane-1,2,3-trione
• CAS: 86396-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BOOWXELJTPYODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C (decomp)
• 沸点：
  359.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 5-Phenylcyclohexan-1,2,3-trion 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到6,7-Dihydro-2-methyl-6-phenyl-1,3-benzodioxol-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Chemie freier, cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (`1,2,3-Trione'), Teil 1, Reaktionsweise von Diazomethan und seinen Derivaten mit 5,5-Dimethylcyclohexan-1,2,3-trion (=`Oxo-dimedon') und verwandten Cyclohexan-1,2,3-trionen

  摘要：

  Interactions of diazomethane and of its derivatives as typical nucleophiles with cyclic 1,2,3-triones as efficient electrophiles lead to different results: a) formation of oxiranes (C,O insertion under loss of N-2), b) nucleophilic addition yielding diazoaldols, c) formation of ring-enlargement products (C,C insertion under loss of N-2), and d) formation of dioxoles via redox reactions (under loss of N-2). Our results and those of other groups allow us to recognize that the unexpected outcome of the reaction of oxodimedone and several related species is due to a closed-shell diazoaldol formation followed by an open-shell redox reaction leading to dioxoles.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2071::aid-hlca2071>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Phenylcyclohexan-1,2,3-trion
  参考文献：
  名称：

  Ozonolytic Fragmentation of Phenyliodonium β-Diketonates; A Convenient Synthesis of Unsolvatedvic-Triketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30350

文献信息

• SCHANK, K.;LICK, C., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 392-395
  作者：SCHANK, K.、LICK, C.

  DOI：——

  日期：——
• Ozonolytic Fragmentation of Phenyliodonium β-Diketonates; A Convenient Synthesis of Unsolvated<i>vic</i>-Triketones
  作者：Kurt Schank、Carlo Lick

  DOI：10.1055/s-1983-30350

  日期：——
• Chemie freier, cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (`1,2,3-Trione'), Teil 1, Reaktionsweise von Diazomethan und seinen Derivaten mit 5,5-Dimethylcyclohexan-1,2,3-trion (=`Oxo-dimedon') und verwandten Cyclohexan-1,2,3-trionen
  作者：Kurt Schank、Luigi La Vecchia、Carlo Lick

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2071::aid-hlca2071>3.0.co;2-d

  日期：2001.7.11

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (`1,2,3-Triones'). Part 1. Reaction of Diazomethane and Its Derivatives with 5,5-Dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (=`Oxo-dimedone') and Related Cyclohexane-1,2,3-triones Interactions of diazomethane and of its derivatives as typical nucleophiles with cyclic 1,2,3-triones as efficient electrophiles lead to different results: a) formation of oxiranes