3-methoxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one | 15128-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methylxanthen-9-one
• CAS: 15128-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XDNGJBFCWRYXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-(3,3-Dimethyl-7-oxo-1,2-dihydropyrano[2,3-c]xanthen-11-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of New Derivatives of Xanthen-9-one-4-acetic Acid

  摘要：

  Xanthen-9-one-4-acetic acid (XAA) analogues in which the substituents in positions 5 and 6 are included in cyclic structures are described. Direct in vitro toxicity of the synthesized compounds against four tumor cell lines was evaluated, and their ability to stimulate mouse peritoneal macrophages and human monocytes in culture to become tumoricidal (indirect toxicity) was also studied. Despite low direct toxicity, almost all,the compounds proved to be able to significantly enhance the lytic properties of both murine macrophages and human monocytes. as well as the parent compound XAA and its most active derivative DMXAA taken as reference. In particular, compounds 4a, 5a, 7a, 13a,b, and 16a,b showed higher activity than the lead compound on human monocytes, compound 7a being 2.5 times more active than DMXAA, which is the most potent compound synthesized so far. Moreover, compounds 4a, 5a, 7a, 13a, 16a, and 16b proved to be able to induce TNF production in human immune cells.

  DOI：

  10.1021/jm020929p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 水 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-methoxy-5-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 28,30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activity of some newly synthesized derivatives of xanthone
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Alicja Budak、Henryk Marona、Natalia Szkaradek

  DOI：10.1038/ja.2016.36

  日期：2016.11

  and the compound 10 (against the clarithromycin-resistant strain). These preliminary results for screening of xanthone derivatives form a part of an ongoing study of the structure-activity relationships of a large group of compounds. Microbiological assays will be conducted afterwards to determine the mechanism of xanthones' action against H. pylori.The Journal of Antibiotics advance online publication

  合成了一系列20种黄嘌呤衍生物，并评估了其抗幽门螺杆菌（H. pylori）的活性。使用Kirby-Bauer方法（琼脂圆盘扩散法）进行了定性和定量体外测试。筛选针对幽门螺杆菌的克拉霉素和/或甲硝唑抗性菌株的测试化合物。作为参考，检查了革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。根据微生物学测定，氧杂蒽酮可被认为是潜在的抗H抗体。幽门螺杆菌制剂。它们对所检验的菌株显示出显着的活性，对甲硝唑的抗细菌性比克拉霉素高。对于以下化合物，观察到的最低MIC值高达20 mg l-1：3、4、8、9、12 19（针对甲硝唑抗性菌株）和化合物10（针对克拉霉素抗性菌株）。这些用于筛选an吨酮衍生物的初步结果，是对大量化合物的构效关系进行研究的一部分。随后将进行微生物学测定，以确定氧杂蒽酮对幽门螺杆菌的作用机理。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月30日；doi：10.1038 / ja
• Design, synthesis and cardiovascular evaluation of some aminoisopropanoloxy derivatives of xanthone
  作者：M. Kubacka、N. Szkaradek、S. Mogilski、K. Pańczyk、A. Siwek、A. Gryboś、B. Filipek、P. Żmudzki、H. Marona、A.M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.038

  日期：2018.7

  entry blocking activity. The title compounds showed hypotensive and antiarrhythmic properties due to their adrenoceptor blocking effect. Moreover, they did not affect QRS and QT intervals, and they did not have proarrhythmic potential at tested doses. In addition they exerted anti-aggregation effect. The results of this study suggest that new compounds with multidirectional activity in cardiovascular

  已经合成了一系列的蒽酮的氨基异丙醇氧基衍生物，并评估了它们与心血管系统有关的药理特性。在离体器官中进行放射性配体结合和功能研究表明，标题化合物对α1-（化合物2和8），β-（化合物1、3、4、7），α1/β-（化合物5和6）具有很高的亲和力和拮抗力）肾上腺素受体。此外，维拉帕米的结构类似物化合物7具有阻止钙进入的活性。标题化合物由于其肾上腺素受体阻断作用而显示出降压和抗心律不齐的特性。此外，它们没有影响QRS和QT间隔，并且在测试剂量下没有心律失常的可能。另外，它们发挥了抗聚集作用。
• Synthesis and evaluation of pharmacological properties of some new xanthone derivatives with piperazine moiety
  作者：A.M. Waszkielewicz、A. Gunia、N. Szkaradek、K. Pytka、A. Siwek、G. Satała、A.J. Bojarski、E. Szneler、H. Marona

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.062

  日期：2013.8

  A series of new xanthone derivatives with piperazine moiety [1–7] was synthesized and evaluated for their pharmacological properties. They were subject to binding assays for α1 and β1 adrenergic as well as 5-HT1A, 5-HT6 and 5-HT7b serotoninergic receptors. Five of the tested compounds were also evaluated for their anticonvulsant properties. The compound 3a 3-methoxy-5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazi

  一系列具有哌嗪部分[新呫吨酮衍生物的1 - 7 ]合成并评价它们的药理性质。他们受到结合测定为α 1和β 1肾上腺素能以及5-HT 1A，5-HT 6和5-HT 7B羟色胺受体。还评估了五种测试化合物的抗惊厥特性。化合物3a 3-甲氧基-5-[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐对5-羟色胺能5-HT 1A受体具有更高的亲和力（K i = 24 nM）。在抗惊厥活性而言，6-甲氧基-2 - [4-（苄基）哌嗪-1-基]甲基} -9- ħ -呫吨-9-酮（5）被证明最好的性能。在最大电击（MES）癫痫发作测定中确定的ED 50为105 mg / kg bw（大鼠，口服）。an吨与哌嗪部分的组合导致口服给药后获得具有提高的生物利用度的化合物。
• The Involvement of Xanthone and (E)-Cinnamoyl Chromophores for the Design and Synthesis of Novel Sunscreening Agents
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Karolina Słoczyńska、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Kamil Piska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Dorota Żelaszczyk、Anna Krupa、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/ijms22010034

  日期：——

  molecules are developed to improve the safety, photostability, solubility, and absorption profile of new derivatives. In our study, we designed and synthesized seventeen novel molecules by combining in the structures two chromophores: xanthone and (E)-cinnamoyl moiety. The ultraviolet spectroscopic properties of the tested compounds were confirmed in chloroform solutions. They acted as UVB or UVA/UVB absorbers

  过度的紫外线照射会导致多种病理状况，如皮肤烧伤、红斑、皮肤过早老化、光照性皮肤病、免疫抑制和皮肤癌。使用含有紫外线过滤剂的防晒霜可以有效防止紫外线辐射。目前使用的紫外线过滤剂存在一些局限性，包括全身吸收、内分泌干扰、皮肤过敏诱导和细胞毒性。世界各地的研究中心都在开发新分子，以提高新衍生物的安全性、光稳定性、溶解度和吸收特性。在我们的研究中，我们通过在结构中结合两个发色团：呫吨酮和（E）-肉桂酰基部分，设计并合成了十七种新型分子。测试化合物的紫外光谱特性在氯仿溶液中得到证实。它们充当 UVB 或 UVA/UVB 吸收剂。最有前途的化合物9（6-甲氧基-9-氧代-9H-xanthen-2-基）甲基（E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯）吸收290-369 nm范围内的紫外线辐射。湿磨并掺入乳霜基质后，进一步评估其光保护活性和功能光稳定性。含有化合物 9 的测试配方具有非常有益的紫外线防护参数（体外
• Regioselective Carboxylation of 9-Xanthenones with Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.474

  日期：1983.2

  Seven 9-xanthenones were oxidized with manganese(III) acetate to give carboxy-, dicarboxy-, (acetoxymethyl)(carboxy)-, (carboxy)(hydroxymethyl)-, and acetoxymethyl-9-xanthenones, and to yield small amounts of (carboxymethyl)(carboxy)-, carboxymethyl-, (acetoxymethyl)(carboxymethyl)-, bis(acetoxymethyl)-, and diacetoxymethyl-9-xanthenones. The carboxyl group was preferentially introduced into the peri positions and the acetoxymethyl groups were located at positions ortho to the methoxyl or methyl group. The regioselectivity and mechanism of the carboxylation reaction is discussed briefly.

  用乙酸锰（III）氧化 7 种 9-氧杂蒽酮，得到羧基、二羧基、(乙酰氧甲基)(羧基)-、(羧基)(羟甲基)- 和乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮、并生成少量(羧甲基)(羧基)-、羧甲基-、(乙酰氧甲基)(羧基甲基)-、双(乙酰氧甲基)-和双乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮。羧基被优先引入周边位置，乙酰氧甲基则位于甲氧基或甲基的正交位置。本文简要讨论了羧化反应的区域选择性和机理。