2-Diazo-6-phenylhexan-3-one | 83187-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-6-phenylhexan-3-one
• 英文别名: 2-diazo-6-phenylhexan-3-one
• CAS: 83187-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GKOLYTOALLJZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-6-phenylhexan-3-one 在 Rh2[(+/-)-mandelate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到trans-2-methyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-Diazo-6-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047

文献信息

• α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation
  作者：Roger R. Nani、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja401610p

  日期：2013.5.15

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)ketones via rhodium(II) acetate catalysed addition of thiophenol to α-diazoketones
  作者：M. Anthony McKervey、Piniti Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87382-7

  日期：1982.1
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——
• MCKERVEY, M. A.;RATANANUKUL, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 24, 2509-2512
  作者：MCKERVEY, M. A.、RATANANUKUL, P.

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。