3-chloro-5-methyl-9H-xanthen-9-one | 117570-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-5-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 6-chloro-4-methyl-9H-xanthen-9-one；6-Chloro-4-methylxanthenone；3-chloro-5-methylxanthen-9-one
• CAS: 117570-80-6
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: HGGGIKXKCYXNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methyl-9H-xanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-bromomethyl-6-chloro-9-xanthenone
  参考文献：
  名称：

  一些带有哌嗪部分的新蒽酮衍生物的合成及药理性能评价

  摘要：

  一系列具有哌嗪部分[新呫吨酮衍生物的1 - 7 ]合成并评价它们的药理性质。他们受到结合测定为α 1和β 1肾上腺素能以及5-HT 1A，5-HT 6和5-HT 7B羟色胺受体。还评估了五种测试化合物的抗惊厥特性。化合物3a 3-甲氧基-5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐对5-羟色胺能5-HT 1A受体具有更高的亲和力（K i = 24 nM）。在抗惊厥活性而言，6-甲氧基-2 - {[4-（苄基）哌嗪-1-基]甲基} -9- ħ -呫吨-9-酮（5）被证明最好的性能。在最大电击（MES）癫痫发作测定中确定的ED 50为105 mg / kg bw（大鼠，口服）。an吨与哌嗪部分的组合导致口服给药后获得具有提高的生物利用度的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.062
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 Cu₂O#Cu 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-chloro-5-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮的一些氨基异丙醇氧基衍生物的设计，合成和心血管评价。

  摘要：

  已经合成了一系列的蒽酮的氨基异丙醇氧基衍生物，并评估了它们与心血管系统有关的药理特性。在离体器官中进行放射性配体结合和功能研究表明，标题化合物对α1-（化合物2和8），β-（化合物1、3、4、7），α1/β-（化合物5和6）具有很高的亲和力和拮抗力）肾上腺素受体。此外，维拉帕米的结构类似物化合物7具有阻止钙进入的活性。标题化合物由于其肾上腺素受体阻断作用而显示出降压和抗心律不齐的特性。此外，它们没有影响QRS和QT间隔，并且在测试剂量下没有心律失常的可能。另外，它们发挥了抗聚集作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.038

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activity of some newly synthesized derivatives of xanthone
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Alicja Budak、Henryk Marona、Natalia Szkaradek

  DOI：10.1038/ja.2016.36

  日期：2016.11

  and the compound 10 (against the clarithromycin-resistant strain). These preliminary results for screening of xanthone derivatives form a part of an ongoing study of the structure-activity relationships of a large group of compounds. Microbiological assays will be conducted afterwards to determine the mechanism of xanthones' action against H. pylori.The Journal of Antibiotics advance online publication

  合成了一系列20种黄嘌呤衍生物，并评估了其抗幽门螺杆菌（H. pylori）的活性。使用Kirby-Bauer方法（琼脂圆盘扩散法）进行了定性和定量体外测试。筛选针对幽门螺杆菌的克拉霉素和/或甲硝唑抗性菌株的测试化合物。作为参考，检查了革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。根据微生物学测定，氧杂蒽酮可被认为是潜在的抗H抗体。幽门螺杆菌制剂。它们对所检验的菌株显示出显着的活性，对甲硝唑的抗细菌性比克拉霉素高。对于以下化合物，观察到的最低MIC值高达20 mg l-1：3、4、8、9、12 19（针对甲硝唑抗性菌株）和化合物10（针对克拉霉素抗性菌株）。这些用于筛选an吨酮衍生物的初步结果，是对大量化合物的构效关系进行研究的一部分。随后将进行微生物学测定，以确定氧杂蒽酮对幽门螺杆菌的作用机理。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月30日；doi：10.1038 / ja
• Design, synthesis and evaluation of activity and pharmacokinetic profile of new derivatives of xanthone and piperazine in the central nervous system
  作者：Dorota Żelaszczyk、Magdalena Jakubczyk、Karolina Pytka、Anna Rapacz、Maria Walczak、Paulina Janiszewska、Katarzyna Pańczyk、Paweł Żmudzki、Karolina Słoczyńska、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126679

  日期：2019.11

  CNS active cyclic amines derivatives containing heterocyclic xanthone core we designed and synthesized a set of fourteen novel 2- or 4-methylxanthone substituted by alkyl- or aryl-piperazine moieties. The compounds were evaluated in vivo for their potential antidepressant-like activity (in the forced swim test) and anxiolytic-like activity (four-plate test) and their inhibitory effect against rat 5-HT2

  为了寻找含有杂环黄酮核心的CNS活性环胺衍生物，我们设计并合成了一组十四个被烷基或芳基哌嗪部分取代的新型2-或4-甲基黄酮。在体内评估了化合物的潜在抗抑郁样活性（在强迫游泳试验中）和抗焦虑样活性（四板试验），并检查了它们对大鼠5-HT 2受体的抑制作用。通过非隔室方法完成活性化合物的药代动力学分析表明从腹腔和良好的渗透后的血-脑屏障所有研究的分子的快速吸收的ip血浆与脑的比例从2.8到31.6不等。研究了活性化合物的遗传毒性和生物转化。测试了化合物19与主要类别的GPCR，吸收系统和离子通道的相互作用，结果表明该化合物与5-HT 2A，5-HT 2B受体和钠通道结合。
• Synthesis ofN-(9H-Xanthen-9-yl)aminoalkanamide andN-(9H-Thioxanthen-9-yl)aminoalkanamide Derivatives and theirin vitro Evaluation as Potential Intercalators and Antitumor Drugs
  作者：Evangelos Filippatos、Aspasia Papadaki-Valiraki、Ourania Todoulou、Alain Jacquemin-Sablon

  DOI：10.1002/ardp.19943270202

  日期：——

  A series of new N‐(9H‐xanthen‐9‐yl)aminoalkanamide and N‐(9H‐thio‐xanthen‐9‐yl)aminoalkanamide derivatives was synthesized and evaluated as potential intercalators by measuring their DNA binding affinity. They were also tested for cytotoxic activity against L1210. The results suggest that the cytotoxicity of these molecules was not due to an intercalating mechanism.

  合成了一系列新的 N-(9H-xanthen-9-yl) 氨基链烷酰胺和 N-(9H-thio-xanthen-9-yl) 氨基链烷酰胺衍生物，并通过测量它们的 DNA 结合亲和力来评估它们作为潜在的嵌入剂。还测试了它们对 L1210 的细胞毒活性。结果表明这些分子的细胞毒性不是由于嵌入机制。
• The Involvement of Xanthone and (E)-Cinnamoyl Chromophores for the Design and Synthesis of Novel Sunscreening Agents
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Karolina Słoczyńska、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Kamil Piska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Dorota Żelaszczyk、Anna Krupa、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/ijms22010034

  日期：——

  molecules are developed to improve the safety, photostability, solubility, and absorption profile of new derivatives. In our study, we designed and synthesized seventeen novel molecules by combining in the structures two chromophores: xanthone and (E)-cinnamoyl moiety. The ultraviolet spectroscopic properties of the tested compounds were confirmed in chloroform solutions. They acted as UVB or UVA/UVB absorbers

  过度的紫外线照射会导致多种病理状况，如皮肤烧伤、红斑、皮肤过早老化、光照性皮肤病、免疫抑制和皮肤癌。使用含有紫外线过滤剂的防晒霜可以有效防止紫外线辐射。目前使用的紫外线过滤剂存在一些局限性，包括全身吸收、内分泌干扰、皮肤过敏诱导和细胞毒性。世界各地的研究中心都在开发新分子，以提高新衍生物的安全性、光稳定性、溶解度和吸收特性。在我们的研究中，我们通过在结构中结合两个发色团：呫吨酮和（E）-肉桂酰基部分，设计并合成了十七种新型分子。测试化合物的紫外光谱特性在氯仿溶液中得到证实。它们充当 UVB 或 UVA/UVB 吸收剂。最有前途的化合物9（6-甲氧基-9-氧代-9H-xanthen-2-基）甲基（E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯）吸收290-369 nm范围内的紫外线辐射。湿磨并掺入乳霜基质后，进一步评估其光保护活性和功能光稳定性。含有化合物 9 的测试配方具有非常有益的紫外线防护参数（体外
• Compounds having antitumor and antibacterial properties
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05281620A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The novel class of xanthenone-4-acetic acids represented by the general formula (I) ##STR1## where R.sub.1 represents up to two of the groups lower alkyl, halogen, CF.sub.3, CN, NO.sub.2, NH.sub.2, CH.sub.2 COOH, OR.sub.2, OH, NHCOR.sub.2, NHSO.sub.2 R.sub.2, SR.sub.2, SO.sub.2 R.sub.2, CH.sub.2 CONHR.sub.2 or NHR.sub.2 (where R.sub.2 is lower alkyl optionally substituted with hydroxy, amino or methoxy functions), at any of the positions 1-8 which are available, R.sub.1 may also represent the substitution of an aza (--N.dbd.) group for one or two of the methine (--CH.dbd.) groups in the carbocyclic rings and two of R.sub.1 on any two available adjacent positions may also represent the grouping --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- to form an additional fused benzene ring; and basic addition salts thereof, possess antitumour and antibacterial properties.

  通式（I）所代表的新型黄色素-4-乙酸类化合物，其中R.sub.1代表以下任意一个或两个基团：低碳链烷基，卤素，CF.sub.3，CN，NO.sub.2，NH.sub.2，CH.sub.2 COOH，OR.sub.2，OH，NHCOR.sub.2，NHSO.sub.2 R.sub.2，SR.sub.2，SO.sub.2 R.sub.2，CH.sub.2 CONHR.sub.2或NHR.sub.2（其中R.sub.2为低碳链烷基，可选地带有羟基，氨基或甲氧基功能），在可用的1-8位置中的任意位置。R.sub.1还可以代表将一个或两个亚胺（-N.dbd.）基团取代为碳环中的一个或两个甲烷（-CH.dbd.）基团，而在任意两个可用的相邻位置上的两个R.sub.1也可以代表群-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-以形成额外的融合苯环;以及其基本加成盐，具有抗肿瘤和抗菌性能。