methyl 2,5-dihydroxy-3-methylbenzoate | 160774-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydroxy-3-methylbenzoate
• CAS: 160774-33-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: OMMBEHMYKQVBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydroxy-3-methylbenzoate 在 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 、 苯 作用下， 生成 5-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF CONDENSED RING COMPOUNDS. XIII. THE PREPARATION OF 5- AND 6-CARBALKOXY-1,4-TOLUQUINONES. ADDITION OF 5-CARBOMETHOXY-1,4-TOLUQUINONE AND 6-CARBOMETHOXY-1,4-TOLUQUINONE TO BUTADIENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01194a002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,5-dihydroxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的氢醌衍生物，制备方法，以及治疗和/或预防例如自身免疫、免疫学、风湿学、血管学、眼科学、纤维化、代谢和胃肠道疾病、神经炎症和神经退行性疾病、肿瘤和癌症相关疾病、激素相关疾病以及由病毒和细菌感染疾病及其并发症引起的免疫疾病的药物组合物和治疗方法。其中：Ra、Rb = H、酰基或芳基烷基；R1 = COOR4、（CH2）nCOOR4、SO3H、（CH2）nSO3H或CONH-R10；R2和R3 = H或R5，但当R2和R3中的一个为R5时，另一个为H；R4 = H、烷基或芳基烷基；R5 = R6、R7或R8；R6 = CONH-R9、CONHCOR9、CONH（CH2）n-R9、CONHCH（COOR4）（CH2）kR9或杂环芳基-R9；k = 0-4；R7 = 可选取代的苯杂环芳基；R8 =（CH2）mX（CH2）pR9；X = O、S、SO2、NH、NAc或N（CH2）qR9；R9 = 可选取代的芳基、杂环芳基或环烷基；R10 = 可选取代的芳基或杂环芳基；n、m、p和q = 独立地为1-4。

  公开号：

  EP3878837A1

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Annulations of 5-Phenylthiobutenolides and First Synthesis of (±)-Indanostatin
  作者：Shuai Wang、George Kraus

  DOI：10.1055/s-0037-1611462

  日期：2019.2

  The first synthesis of indanostatin was achieved in 6 steps. Key steps included a butenolide annulation, oxidation to an indanetrione, and reaction with acetone.

  茚达他汀的首次合成分 6 个步骤完成。关键步骤包括丁烯内酯环化、氧化成茚满三酮以及与丙酮反应。
• Inouye; Miura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 228,234
  作者：Inouye、Miura

  DOI：——

  日期：——
• Inouye, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 359,365
  作者：Inouye

  DOI：——

  日期：——
• Hydrazides of dihydroxybenzoic acids
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02763684A1

  公开（公告）日：1956-09-18