N-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine | 102475-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: N-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-[1]naphthyl]-formamide；N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-[1]naphthyl]-formamid
• CAS: 102475-27-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: VNSUYIFIJLXIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 504,508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene 、 甲乙酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到N-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.035

文献信息

• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 504,508
  作者：Gopinath et al.

  DOI：——

  日期：——