2-氰基乙基异硫氰酸酯 | 18967-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 2-氰基乙基异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-isothiocyanatopropyl nitrile
• 英文别名: 3-isothiocyanatopropanenitrile；N-thiocarbonyl-β-alanine nitrile；N-Thiocarbonyl-β-alanin-nitril；3-Isothiocyanato-propionsaeure-nitril；(2-Cyan-aethyl)-isothiocyanat；3-Isothiocyanato-propionitril；2-Cyanoethyl isothiocyanate
• CAS: 18967-32-3
• 化学式: C₄H₄N₂S
• 分子量: 112.155
• InChiKey: NLXGQEJKDMXLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙基异硫氰酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2-cyanoethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Dembecki,M.; Pyl,T., Zeitschrift fur Chemie, 1970, vol. 10, p. 390 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3-氨基丙腈 生成 2-氰基乙基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tietze bei Petersen; Mueller, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• N-(2-cyanoethyl)-6-fluoroalkyl-2h-1-benzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05646310A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Described herein are benzopyran derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R, X and Y represent any of the following combinations: ______________________________________ R X Y ______________________________________ C.sub.2 F.sub.5 O H C.sub.2 F.sub.5 S H CF.sub.3 S F C.sub.2 F.sub.5 S F C.sub.3 F.sub.7 S F ______________________________________ PAL and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have an excellent potassium channel activity and are also excellent from the aspect of safety.

  本文描述了由以下公式表示的苯并吡喃衍生物：##STR1## 其中R、X和Y代表以下任意组合之一： ______________________________________ R X Y ______________________________________ C.sub.2 F.sub.5 O H C.sub.2 F.sub.5 S H CF.sub.3 S F C.sub.2 F.sub.5 S F C.sub.3 F.sub.7 S F ______________________________________ PAL及其药学上可接受的盐。这些化合物具有优异的钾通道活性，并且从安全性方面也表现出色。
• Processes for the preparation of 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06455708B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl; ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  例如，从1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯基醚开始；产生N-(2-氰乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-甲酰胺。本发明的生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤比现有技术的工艺步骤更少，具有更高的安全性，并且比以往更容易纯化。
• Processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030065189A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  以1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯醚为起始物，生产N-(2-氰基乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰基乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-羧酰胺。该发明生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤较少，更安全，并且易于纯化，比现有技术工艺更具优势。
• Petersen; Mueller, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 31,37
  作者：Petersen、Mueller

  DOI：——

  日期：——