rac-methyl (3aR,6aR)-5-hydroxy-6-(phenylthio)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate | 78424-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: rac-methyl (3aR,6aR)-5-hydroxy-6-(phenylthio)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate
• CAS: 78424-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: UIVGMFFAMHFOIT-KJVSCNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,6aR)-5-hydroxy-6-(phenylthio)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rac-methyl (4aR,7aS)-1-(phenylthio)-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-6,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-酮酯的区域选择性亚磺酰化和 β-硫醇的氧化裂解合成环烯醚萜烯的合成研究——生成 (±)-马钱素的新合成途径——

  摘要：

  2-氧代环戊烷羧酸乙酯 (3) 和 7 , 7-亚乙基二氧基-3-氧代双环 [3.3.0] 辛烷-2-羧酸甲酯 (12) 的区域选择性亚磺酰化，然后是 NaBH4 还原，随后用乙酸铅 (IV) 进行氧化环裂解得到2-乙酰氧基-6-苯硫基-2,3,5,6-四氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯(7)和3-乙酰氧基-6,6-亚乙基二氧基-1,3,4,4a甲酯， 5,6,7,7a-八氢-1-苯基硫代环戊二烯[c]吡喃-4-羧酸酯(15)。硫代缩醛（7 和 15）的水解产生了环烯醚萜烯的特征 5,6-二氢-6-羟基-4H-吡喃-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.559
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,6aR)-5-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 rac-methyl (3aR,6aR)-5-hydroxy-6-(phenylthio)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-酮酯的区域选择性亚磺酰化和 β-硫醇的氧化裂解合成环烯醚萜烯的合成研究——生成 (±)-马钱素的新合成途径——

  摘要：

  2-氧代环戊烷羧酸乙酯 (3) 和 7 , 7-亚乙基二氧基-3-氧代双环 [3.3.0] 辛烷-2-羧酸甲酯 (12) 的区域选择性亚磺酰化，然后是 NaBH4 还原，随后用乙酸铅 (IV) 进行氧化环裂解得到2-乙酰氧基-6-苯硫基-2,3,5,6-四氢-4H-吡喃-3-羧酸乙酯(7)和3-乙酰氧基-6,6-亚乙基二氧基-1,3,4,4a甲酯， 5,6,7,7a-八氢-1-苯基硫代环戊二烯[c]吡喃-4-羧酸酯(15)。硫代缩醛（7 和 15）的水解产生了环烯醚萜烯的特征 5,6-二氢-6-羟基-4H-吡喃-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.559