N-(5-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine | 1269005-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-benzylidene-5-chloro-2-iodoaniline
• CAS: 1269005-20-0
• 化学式: C₁₃H₉ClIN
• 分子量: 341.579
• InChiKey: WRHVCJPDCMHUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine 在 盐酸 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3,10-dichloro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6(11H)one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO SUBSTITUTED DIARYL [A, D] CYCLOHEPTENE ANALOGS AS MUSCARINIC AGONISTS AND METHODS OF TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] ANALOGUES DIARYL[A,D]CYCLOHEPTÈNES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE AMINO COMME AGONISTES MUSCARINIQUES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本文披露了氯氮平的类似物及其药用盐、酯、酰胺或前药；合成这些类似物的方法；以及利用这些类似物治疗神经精神疾病的方法。在某些实施例中，这些类似物是氨基取代的二芳基[a,d]环庚烯。

  公开号：

  WO2011025748A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 、 苯甲醛 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-chloro-2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化在有氧条件下通过亚胺 umpolung 将未活化的醛亚胺氧化为酰胺

  摘要：

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra00897a

文献信息

• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Carboiodination Generating Six-Membered Nitrogen-Based Heterocycles
  作者：Austin D. Marchese、Louise Kersting、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02797

  日期：2019.9.6

  A scalable, diastereoselective nickel-catalyzed carboiodination reaction is reported that avoids metal-based reducing agents. Novel anti-dihydroquinolones and previously unreported tetrahydroquinolines are now readily prepared. The generation of anti-dihydroquinolones is noteworthy, as this selectivity is opposite to that of the Pd variant. Mechanistic insight into the nature of the nickel-catalyzed

  据报道，可扩展的非对映选择性镍催化的碳碘化反应避免了基于金属的还原剂。现在很容易制备新型的抗二氢喹诺酮类药物和以前未报道的四氢喹啉类药物。抗二氢喹诺酮类药物的生成是值得注意的，因为这种选择性与Pd变体的选择性相反。机械上洞察到镍催化的碳碘化反应的性质是通过实验得出的，这表明了催化剂控制的环化和立体保持性还原的消除。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i> -Acetyl Benzoxazinones
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Hao-Peng Li、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201800532

  日期：2018.8.21

  carbonylation reaction for the synthesis of N‐acetyl benzoxazinones has been achieved for the first time. To avoid the using of toxic and flammable CO gas, formic acid was utilized as the CO source here. This carbonylative process is conducted under mild reaction conditions with high reaction efficiency. A variety of the desired N‐acetyl benzoxazinone products were obtained in moderate to excellent yields

  首次实现了钯催化的分子内羰基化反应，用于合成N乙酰基苯并恶嗪酮。为了避免使用有毒和易燃的一氧化碳气体，此处使用甲酸作为一氧化碳源。该羰基化过程在温和的反应条件下以高的反应效率进行。获得了各种所需的N-乙酰苯并恶嗪酮产品，具有中等到极好的收率，并且具有很好的官能团相容性。酸酐的存在在这里起着两个作用：甲酸活化剂和酰基源。