6-methyl-3-(2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinothioyl)phenyl)-1,2-diaminobenzene | 1338384-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinothioyl)phenyl)-1,2-diaminobenzene
• CAS: 1338384-12-5
• 化学式: C₂₉H₃₁N₂PS
• 分子量: 470.618
• InChiKey: PSAZWASEQYJEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinothioyl)phenyl)-1,2-diaminobenzene 、 甲乙酐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到6-methyl-3-(2-{bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinothioyl}phenyl)-1,2-diisocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基膦酸酯的高对映选择性合成：使用高分子量，螺旋手性聚喹喔啉基膦的不对称Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  发生新的变化：存在高分子量螺旋手性聚喹喔啉基膦（PQXphos）的情况下，1-溴-2-萘膦酸酯与邻甲基取代的苯基硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联具有高对映选择性。带有二芳基膦基侧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103792
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-7-甲基苯并[1,2,5]噻二唑 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三氯硅烷 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 6-methyl-3-(2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinothioyl)phenyl)-1,2-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基膦酸酯的高对映选择性合成：使用高分子量，螺旋手性聚喹喔啉基膦的不对称Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  发生新的变化：存在高分子量螺旋手性聚喹喔啉基膦（PQXphos）的情况下，1-溴-2-萘膦酸酯与邻甲基取代的苯基硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联具有高对映选择性。带有二芳基膦基侧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103792

文献信息

• Enhanced Catalyst Activity and Enantioselectivity with Chirality-Switchable Polymer Ligand PQXphos in Pd-Catalyzed Asymmetric Silaborative Cleavage of <i>meso</i>-Methylenecyclopropanes
  作者：Yuto Akai、Takeshi Yamamoto、Yuuya Nagata、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja303506k

  日期：2012.7.11

  The poly(quinoxaline-2,3-diyl)-based helically chiral phosphine ligands PQXphos exhibited high enantioselectivities up to 97% ee in palladium-catalyzed desymmetrization of meso-1,2-dialkylsubstituted-3-methylenecyclopropanes through silaborative cleavage of the C C bond. The observed enantioselectivities were higher than those obtained with 2-diarylphosphino-1,1'-binaphthyl in our original report. Remarkable rate enhancement was also observed with a series of PQXphos in comparison with the corresponding low-molecular weight ligands.