1-(methylamino)-4-thiopyridone | 134368-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylamino)-4-thiopyridone
• 英文别名: 1-Methylaminopyridin-4-thione；1-(methylamino)pyridine-4-thione
• CAS: 134368-12-0
• 化学式: C₆H₈N₂S
• 分子量: 140.209
• InChiKey: KQFTYJFBGICVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylamino)-4-thiopyridone 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(4-Benzhydryloxycarbonyl-benzoyl)-methyl-amino]-4-((6R,7R)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of some 3-((N-subtstituted-amino)pyridinium-4-thiomethyl)-7-((2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido)ceph-3-em-4-carboxylates.

  摘要：

  本文介绍了一系列对 β-内酰胺酶稳定的广谱 7-[2-(2-氨基-噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基]-头孢菌素的合成和抗菌活性，其特点是具有一个 C-3-[N-(取代-氨基)吡啶-4-硫甲基]基团。革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，包括广谱β-内酰胺酶产生菌株，对 N-氨基和 N-甲基氨基衍生物 (3a) 和 (3b) 最敏感；除铜绿假单胞菌外，(3b) 在体外和体内的活性均高于头孢匹罗或头孢他啶。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1289
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-硫酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(methylamino)-4-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05275816A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  7 .alpha.-formamido cephalosporin derivatives having a 3[N-(optionally substituted)aminothiopyridinium thiomethyl] substituent have anti-bacterial activity and are of use in anti-bacterial therapy. Processes for the preparation thereof and intermediates for use in these processes are also disclosed.

  7-α-甲酰氨基头孢菌素衍生物具有3-[N-(可选择取代)氨基硫代吡啶硫甲基]取代基，具有抗菌活性，并可用于抗菌疗法。还公开了用于制备这些化合物的方法和用于这些方法的中间体。
• Structure-activity Relationships within a Series of C(7)-Substitutedoxyiminocephalosporins Containing the C(3)-Methylaminopyridiniumthiomethyl Substituent. Synthesis and Biological Properties of BRL 57342 and Some Close Analogues.
  作者：RICHARD G. ADAMS、EDWARD G. BRAIN、CLIVE L. BRANCH、ANGELA W. GUEST、FRANK P. HARRINGTON、LINDA MIZEN、JANE E. NEALE、MICHAEL J. PEARSON、IAIN N. SIMPSON、HAZEL SMULDERS、ISKANDER I. ZOMAYA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.417

  日期：——

  (6R, 7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[(S)-carboxy(3, 4-dihydroxyphenyl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-(l-methylaminopyridinium-4-thiomethyl)ceph-3-em-4-carboxylate sodium salt (BRL 57342, 1f) combines excellent in vitro antibacterial potency against Gram-positive and Gram-negative bacteria, including P. aeruginosa and Acinetobacter spp., with excellent stability to extended spectrum β-lactamases. This potency is reflected in in vivo efficacy studies.

  (6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(Z)-[(S)-羧基(3,4-二羟基苯基)甲基]氧亚氨基]乙酰氨基]-3-(l-甲基氨基吡啶-4-硫甲基)头孢-3-em-4-甲酸钠盐（BRL 57342，1f）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌和不动杆菌）具有极佳的体外抗菌效力。铜绿假单胞菌和不动杆菌属等革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌效力、对广谱β-内酰胺酶具有出色的稳定性。体内药效研究也反映了这种效力。
• Studies on New Catechol Containing Cephalosporins. III. Synthesis and Structure-activity Relationships of Cephalosporins Having a Pyridone Moiety at the C-7 Position.
  作者：KYUNG IL CHOI、JOO HWAN CHA、AE NIM PAE、YONG SEO CHO、HUN YEONG KOH、MOON HO CHANG、HAN-YOUNG KANG、BONG YOUNG CHUNG

  DOI：10.7164/antibiotics.50.279

  日期：——