6-(1-adamantyl)-3-methylphenol | 41031-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-3-methylphenol
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-5-methylphenol
• CAS: 41031-51-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: PCLOSIGWYHVIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantyl)-3-methylphenol 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 5-Methyl-2-(1-adamantyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的聚环烷烃。1.抗病毒金刚烷衍生物。

  摘要：

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，

  DOI：

  10.1021/jm00241a015
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 间甲酚 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6-(1-adamantyl)-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of aromatic compounds with 1-bromoadamantane in the presence of metal complex catalysts

  摘要：

  Synthesis of aryladamantanes was performed by reaction of 1-bromoadamantane with aromatic compounds in the presence of metal complex catalysts containing Mo, Cr, W, Cu, and Co.

  DOI：

  10.1134/s1070428015110056

文献信息

• Adamantylation of polysubstituted arenes in trifluoroacetic acid
  作者：W. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、A. A. Kondrasenko、I. V. Peterson、N. I. Pavlenko、A. I. Rubaylo

  DOI：10.1007/s11172-015-0852-3

  日期：2015.1

  A reaction of 2,3-xylenol, 2,3-dichlorophenol, and 1,3-disubstituted benzenes with 1-adamantanol in trifluoroacetic acid leads to the corresponding monoand diadamantylated products.

  2,3-二甲苯酚、2,3-二氯苯酚和 1,3-二取代苯与 1-金刚烷醇在三氟乙酸中的反应产生相应的单和双金刚烷化产物。
• Ion-exchange-resin-catalyzed adamantylation of phenol derivatives with adamantanols: Developing a clean process for synthesis of 2-(1-adamantyl)-4-bromophenol, a key intermediate of adapalene
  作者：Nan Wang、Ronghua Wang、Xia Shi、Gang Zou

  DOI：10.3762/bjoc.8.23

  日期：——

  A clean process has been developed for the synthesis of 2-adamantylphenol derivatives through adamantylation of substituted phenols with adamantanols catalyzed by commercially available and recyclable ion-exchange sulfonic acid resin in acetic acid. The sole byproduct of the adamantylation reaction, namely water, could be converted into the solvent acetic acid by addition of a slight excess of acetic anhydride during the work-up procedure, making the process waste-free except for regeneration of the ion-exchange resin, and facilitating the recycling of the resin catalyst. The ion-exchange sulfonic acid resin catalyst could be readily recycled by filtration and directly reused at least ten times without a significant loss of activity. The key intermediate of adapalene, 2-(1-adamantyl)-4-bromophenol, could be produced by means of this waste-free process.

  已经开发出一种清洁的过程，通过商业可获得且可循环利用的离子交换磺酸树脂在醋酸中催化取代酚类化合物与孔雀石醇进行孔雀石化反应合成2-孔雀石基苯酚衍生物。孔雀石化反应的唯一副产物，即水，可以通过在工作过程中添加少量过量的乙酸酐将其转化为溶剂乙酸，使得该过程除了再生离子交换树脂外无废物产生，并有助于催化剂树脂的循环利用。离子交换磺酸树脂催化剂可以通过过滤轻松回收，并在至少十次的直接再利用中没有明显的活性损失。通过这种无废物过程可以制备阿达帕林的关键中间体2-(1-孔雀石基)-4-溴苯酚。
• The structure, photochemical reactivity, and photophysical properties of adamantyl X-substituted aryl ethers and a comparison with the alkyl groups, methyl, <i>tert</i>-butyl, and allyl
  作者：A L Pincock、J A Pincock

  DOI：10.1139/v05-117

  日期：2005.9.1

  The structure, photophysical properties, and photochemistry of the adamantyl aryl ethers 1 in both methanol and cyclohexane have been examined. UV absorption spectra, 13C NMR chemical shifts, X-ray structures, and Gaussian calculations (B3LYP/6-31G(d)) indicate that these ethers adopt a 90° conformer in the ground state. In contrast, fluorescence spectra, excited singlet state lifetimes, and calculations

  已经检查了甲醇和环己烷中的金刚烷基芳基醚 1 的结构、光物理性质和光化学。UV 吸收光谱、13C NMR 化学位移、X 射线结构和高斯计算 (B3LYP/6-31G(d)) 表明这些醚在基态采用 90° 构象异构体。相比之下，荧光光谱、激发单线态寿命和计算 (TDDFT) 表明在第一激发单线态 S1 中首选 0° 构象异构体。在任一溶剂中的辐照导致金刚烷和相应的苯酚作为主要产物的形成，两者均衍生自醚键均裂产生的自由基中间体。4-氰基取代的醚 1j 是唯一一种在甲醇中照射时形成离子衍生产物 1-甲氧基金刚烷（产率 16%）的醚。
• New aliphatically substituted aryl-chalcogeno-hydrocarbon derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03933835A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Compounds of the formula I R.sub.1 -- Ph -- X -- alk -- R.sub.2 (I) wherein R.sub.1 is adamantyl, Ph is phenylene which is optionally substituted by amino, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or thio, alk is alkylene with 1 to 20 C atoms or alkenylene with 2 to 20 C atoms and R.sub.2 is free, esterfied or amidised carboxyl, sulpho or sulphonamido and therapeutically acceptable salts thereof are useful as anti-allergic and hypolipidaemic agents.

  化合物的公式为IR.sub.1--Ph--X--alk--R.sub.2（I），其中R.sub.1是戊二醇基，Ph是苯基，可以选择性地被氨基，硝基，较低烷基，较低烷氧基，卤素或三氟甲基取代，X是氧或硫，alk是具有1到20个碳原子的烷基或具有2到20个碳原子的烯烃基，R.sub.2是自由的，酯化的或酰胺化的羧基，磺酸基或磺酰胺基及其治疗上可接受的盐对于抗过敏和降脂剂是有用的。
• AIGAMI K.; INAMOTO Y.; TAKAISHI N.; HATTORI K.; TAKATSUKI A.; TAMURA G., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 713-721
  作者：AIGAMI K.、 INAMOTO Y.、 TAKAISHI N.、 HATTORI K.、 TAKATSUKI A.、 TAMURA G.

  DOI：——

  日期：——