1-(3,5-xylyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane | 73861-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-xylyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(1-adamantyl)benzene；5-(1-Adamantyl)-1,3-dimethylbenzene；1-(3,5-dimethylphenyl)adamantane；5-(1-Adamantyl)-m-xylene；1-(1-adamantyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 73861-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: QVROSZXSMHWOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1934

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-xylyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane 在 cobalt(II) acetate 氧气 、 乙醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到5-(1-Adamantyl)-1,3-benzenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Betnev; Obukhova; Betnev, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 3, p. 399 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)adamantane 在 三氯化铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(3,5-xylyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane
  参考文献：
  名称：

  Pimerzin; Sarkisova, Petroleum Chemistry, 2003, vol. 43, # 2, p. 94 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101897044B1

  公开（公告）日：2018-10-23

  본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기금속 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 종래의 인광발광재료에 비하여 열적 특성 및 발광효율이 우수하다. [화학식 1]

  本发明涉及一种新的有机金属化合物，其用[化学式1]表示，以及包含该有机金属化合物的有机电致发光器件，根据本发明，包含该有机金属化合物的有机电致发光器件在热特性和发光效率方面优于传统的发光材料。[化学式1]
• Importance of monodentate mono-ligand designs in developing N-stabilized Pd catalysts for efficient ambient temperature C C coupling: Donor strengths and steric features
  作者：Abiodun Omokehinde Eseola、Helmar Görls、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110398

  日期：2019.8

  catalyst loading, 45 °C and within 15 min. On the other hand, the complexes with trans-bis-ligand coordination were inactive at ambient temperatures. Therefore, it was concluded that coordinative saturation, which results from implementing two or more ligand equivalents or use of polydentate ligands on palladium, should be strongly discouraged. Such saturation necessitates the undesirable and avoidable high

  不友好的温度曲线和碳偶联催化的成本，这对合成有机化学家和工业适用性均构成挑战，促使我们设计新的单齿N-供体作为支撑配体，目的是构建分子上与碳原子接近的环境温度预催化剂。假设的有效形式。因此，一系列的空间变化的单齿N-供体咪唑（的1 - 7）和恶唑（8 - 9）已被合成和它们的N-供体强度，将其估计为的pK一个S，被系统地从0.9通过变化至8.5取代基变化。十一种目标单配体络合物（1 -PdCl 2 MeCN –9 -PdCl 2的MeCN，6 -PdCl 2 PHCN和7 -PdCl 2 PHCN）和6个反式-双-配体复合物（1 2 -PdCl 2，2 2 -PdCl 2，3 2 -PdCl 2，6 2 -PdCl 2，分离出1 2 -Pd（OAc）2和2 2 -Pd（OAc）2）并与PdI 2（PPh 3）2一起进行催化研究。。通过原位“ Pd（II）盐+配体”方法和使用预催化剂进行的偶
• Adamantylation of polysubstituted arenes in trifluoroacetic acid
  作者：W. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、A. A. Kondrasenko、I. V. Peterson、N. I. Pavlenko、A. I. Rubaylo

  DOI：10.1007/s11172-015-0852-3

  日期：2015.1

  A reaction of 2,3-xylenol, 2,3-dichlorophenol, and 1,3-disubstituted benzenes with 1-adamantanol in trifluoroacetic acid leads to the corresponding monoand diadamantylated products.

  2,3-二甲苯酚、2,3-二氯苯酚和 1,3-二取代苯与 1-金刚烷醇在三氟乙酸中的反应产生相应的单和双金刚烷化产物。
• Direct Clay-Catalyzed<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>Arylation and Chlorination of the Hydrocarbon Adamantane
  作者：Stéphane Chalais、André Cornélis、André Gerstmans、Wacław Kołodziejski、Pierre Laszlo、Arthur Mathy、Pierre Métra

  DOI：10.1002/hlca.19850680516

  日期：1985.8.14

  Multiple chlorinations and arylations at the tertiary positions of adamantane are promoted by FeCl3-doped K10 montmorillonite in CCl4 or in aromatic solvents. The process, remarkably easy to implement, can be tailored to selective formation of monosubstituted 1-adamantyl derivatives or 1,3-disubstituted adamantanes. The process achieves alkylation at the meta- and para-positions of toluene leading

  在CCl 4或芳族溶剂中，FeCl 3掺杂的K10蒙脱石促进了金刚烷叔位置的多次氯化和芳基化。该方法非常容易实施，可以适合于选择性形成单取代的1-金刚烷基衍生物或1，3-二取代的金刚烷类。该方法在甲苯的间位和对位实现烷基化，从而导致纯统计分布，并且在甲苯和苯之间的竞争实验中未显示底物特异性。
• Triflic acid-catalyzed adamantylation of aromatics in [BMIM][OTf] ionic liquid; synthetic scope and mechanistic insight
  作者：Kenneth K. Laali、Viorel D. Sarca、Takao Okazaki、Aaron Brock、Paul Der

  DOI：10.1039/b416997b

  日期：——

  A mild and efficient process has been developed for the one-pot adamantylation of aromatic substrates employing 1-AdaOH, 1-AdaCl, 1-AdaBr, and 1-Br-3,5,7-trimethyladamantane as adamantylating agents, with triflic acid (TfOH) as promoter and n-butylmethylimidazolium triflate [BMIM][OTf] room temperature ionic liquid (IL) as solvent. The influence of reaction temperature, reaction time and the amount of TfOH was gauged in model reactions employing 1-AdaOH, 1-AdaCl and 1-AdaBr with toluene as the substrate. Under optimal conditions, the reactions exhibit high para selectivity with little or no adamantane side-product being formed. The synthetic scope of this transformation was tested for representative alkylbenzenes and haloalkylbenzenes. Comparative reactions carried out in 1,2-dichloroethane (DCE) produce increased amounts of the meta isomer and substantial amounts of adamantane. Substrate selectivities (KT/KB) were measured in competitive experiments in [BMIM][OTf] and in DCE as solvents. Isomerization tests were performed to shed light on the origin of the meta isomer. A DFT study was also conducted to compare relative stabilities of the isomeric products, to gauge the relative stabilities of the intermediate isomeric benzenium ions of adamantylation and their charge distribution modes, and to explore the intramolecular process for isomerization in the benzenium ion.

  开发了一种温和高效的方法，使用 1-AdaOH、1-AdaCl、1-AdaBr 和 1-Br-3,5,7-三甲基金刚烷作为金刚烷基化剂，用三氟甲磺酸 ( TfOH)作为促进剂，正丁基甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐[BMIM][OTf]室温离子液体(IL)作为溶剂。在使用 1-AdaOH、1-AdaCl 和 1-AdaBr 以甲苯为底物的模型反应中测量了反应温度、反应时间和 TfOH 量的影响。在最佳条件下，反应表现出高对位选择性，几乎不形成金刚烷副产物或不形成金刚烷副产物。针对代表性烷基苯和卤代烷基苯测试了该转化的合成范围。在 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中进行的对比反应产生增加量的间位异构体和大量金刚烷。底物选择性 (KT/KB) 在 [BMIM][OTf] 和 DCE 作为溶剂的竞争性实验中进行测量。进行异构化测试以揭示间位异构体的起源。还进行了DFT研究，比较了异构产物的相对稳定性，测定了金刚烷基化的中间异构体苯离子的相对稳定性及其电荷分布模式，并探索了苯离子异构化的分子内过程。

表征谱图