甲草醚 | 2303-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲草醚
• 英文名称: 3-methyl-4'-nitrodiphenyl ether
• 英文别名: 1-methyl-3-(4-nitrophenoxy)benzene；4-(3-methylphenoxy)nitrobenzene；(4-nitro-phenyl)-m-tolyl ether；1-(3-Methylphenoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 2303-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00638928
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DLKBRTKDSDXWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  168-178 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.18e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲草醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-甲基苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamides as dual inhibitors of mitochondrial complex II and complex III

  摘要：

  1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物被发现具有线粒体复合物II（SQR）和复合物III（细胞色素bc1）的双功能抑制剂作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00215j
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 1-溴-4-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到甲草醚
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下硝基取代的芳基卤化物与苯酚的Ullmann偶联反应：微/中孔分层LaAlPO-5沸石催化剂

  摘要：

  芳族有机分子在沸石催化剂上的非均相催化反应提出了许多挑战，因为常规沸石的微孔的形状选择性限制了芳族分子的扩散。在此，在不存在配体的情况下，稀土掺杂的介孔AlPO-5沸石催化了苯酚与硝基取代的芳基卤化物的Ullmann偶联反应。AlPO-5-MAlPO-5-M沸石具有纯净的AFI结构，由纳米纤维组装而成的球形颗粒组成。稀土元素高度分散在AlPO-5-MAlPO-5-M样品中。LaAlPO-5-MAlPO-5-M沸石是苯酚与硝基取代的芳基卤化物的Ullmann偶联反应的极佳催化剂。介孔LaAlPO-5在p的Ullmann偶联中具有出色的稳定性和可回收性-X-硝基苯（X = Cl，Br和I）与2-萘酚 这些结果对于有吸引力的乌尔曼偶合反应的探索以及对用于其他有机反应的中孔沸石催化剂的开发都是重要的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501426

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA DIHYDROOROTATE DESHYDROGENASE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2006022442A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  本発明は、薬理活性を有する新規複素環アミド誘導体を提供する。本発明化合物は、下記一般式（１）で表される化合物又はその塩である。式中、Ｘ1−Ｘ2はＳ−ＣＨ2等；Ｒ1はアルキル基等；ｐは０～７；Ｒ2は水素、アルキル等；Ｒ3は水素、アルキル基等；Ｙ1−Ｙ2はＣＨ＝ＣＨ等；Ｒ4はハロゲン、アルキル基等；ｑは０～４；Ｒ5はハロゲン、水素、アルキル基等を示す。

  This invention provides a novel cyclic amide derivative with pharmacological activity. The compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof. In the formula, X1-X2 is S-CH2, etc.; R1 is an alkyl group, etc.; p is 0-7; R2 is hydrogen, alkyl, etc.; R3 is hydrogen, alkyl group, etc.; Y1-Y2 is CH=CH, etc.; R4 is halogen, alkyl group, etc.; q is 0-4; R5 represents halogen, hydrogen, alkyl group, etc.
• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要