N′-[2-fluorobenzylidene]benzohydrazide | 171796-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-[2-fluorobenzylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N'-(2-fluorobenzylidene)benzohydrazide；N1-(2-fluorobenzylidene) benzhydrazide；N-[(2-fluorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 171796-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00762183
• 分子量: 242.253
• InChiKey: BXIIVGFLDBHJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-[2-fluorobenzylidene]benzohydrazide 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(2-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  硝酸钴 (II) 促进苯甲酰腙环化合成 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  已开发出促进苯甲酰腙环化以形成 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的 Co(NO 3 ) 2方法。反应在空气中、110℃下DCE中由Co(NO 3 ) 2促进，反应顺利进行；获得16个产品实例。

  DOI：

  10.1177/17475198211045932
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N′-[2-fluorobenzylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰肼合成1，3，4-恶二唑的I 2-介导的氧化C-O键形成

  摘要：

  通过在碳酸钾存在下使用化学计量的分子碘，已开发出一种实用且无过渡金属的酰基hydr酮成1,3,4-恶二唑的氧化环化反应。该环化反应的条件也适用于由醛和酰肼的缩合得到的粗酰基hydr底物。可以以有效和可扩展的方式方便地生成一系列对称和不对称的2,5-二取代的（芳基，烷基和/或乙烯基）1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo401751h

文献信息

• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。
• Alkyl Radical Addition to Aliphatic and Aromatic <i>N</i>-Acylhydrazones Using an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Stephen T. J. Cullen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03053

  日期：2019.10.18

  biscatecholatosilicates with organocatalyst 4CzIPN, add successfully to both aromatic and aliphatic N-acylhydrazones in the presence of MgCl2. With N-benzoylhydrazones, a simple reductive cleavage of the N–N bond of the hydrazine adduct furnishes the free amine. Synthetic utility is exemplified in a synthetic application toward repaglinide, a clinically important hypoglycemic agent.

  据报道，通过光氧化还原催化，分子间自由基加到亚氨基受体上的多功能性增加。在有机盐4 MgCl 2的存在下，由烷基双邻苯二硅酸盐硅酸盐与有机催化剂4CzIPN的可见光催化作用生成的伯基和仲基成功地添加到芳族和脂族N-酰基hydr中。使用N-苯甲酰hydr，肼加合物的N–N键的简单还原裂解可提供游离胺。在针对瑞格列奈（临床上重要的降血糖药）的合成应用中，可以举例说明合成用途。
• Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Cycloadditions-Efficient Enantioselective Synthesis of Pyrazolidines, Pyrazolines, and 1,3-Diamines from<i>N</i>-Acyl Hyrazones and Alkenes
  作者：Magnus Rueping、Modhu Sudan Maji、Hatice Başpınar Küçük、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1002/anie.201205813

  日期：2012.12.14

  A general, metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed [3+2] cycloaddition between hydrazones and alkenes has been developed that affords pyrazolidine derivatives (see scheme). The resulting optically active pyrazolidines can undergo many chemical transformations which allow, for example, the enantioselective synthesis of valuable pyrazolines and 1,3‐diamines.

  已经开发了一种在metal和烯烃之间催化的，无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的[3 + 2]环加成反应，该反应可提供吡唑烷衍生物（参见方案）。所产生的旋光吡唑烷可能经历许多化学转化，例如，可以对映选择性合成有价值的吡唑啉和1,3-二胺。
• Spectrochemical and theoretical approaches for acylhydrazone-based fluoride sensors
  作者：Jemini Jose、A. Sreekanth、Athira M. John、Sabeel M. Basheer、P. B. Sreeja

  DOI：10.1007/s11164-018-3609-4

  日期：2019.2

  Acylhydrazone derivatives N′-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide (R1) and N′-[2-fluorobenzylidene]benzohydrazide (R2) were synthesized from their corresponding hydrazides and characterized by spectroscopic methods. The response of these acylhydrazones towards different anions was studied by colorimetric and spectrofluorometric methods in acetonitrile. The receptors exhibited a specific response towards fluoride ion. The binding affinity of the receptors with fluoride anion was studied by fluorescence spectroscopic techniques and ab initio density functional theory calculations with Becker’s three-parameter Lee–Yang–Par (B3LYP) exchange functional with 6-311G basis set.

  用相应的酰肼合成了酰腙衍生物 N′-[1-(2-氟苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼（R1）和 N′-[2-氟亚苄基]苯酰肼（R2），并用光谱方法对其进行了表征。在乙腈中通过比色法和分光荧光法研究了这些酰肼对不同阴离子的反应。受体对氟离子表现出特异性反应。利用荧光光谱技术和贝克尔三参数李-杨-帕（B3LYP）交换函数与 6-311G 基集进行的 ab initio 密度泛函理论计算，研究了受体与氟离子的结合亲和力。
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。