西替立嗪甲基酯 | 83881-46-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 西替立嗪甲基酯
• 中文别名: 西替利嗪甲酯；3H-噻唑并[3,4-a]吡嗪-3,5,8-三酮,四氢-6-甲基-
• 英文名称: methyl 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]-acetate
• 英文别名: (2-{4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid methyl ester；methyl [2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetate；methyl 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetate；methyl-2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetate；Cetirizine Methyl Ester；methyl 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetate
• CAS: 83881-46-3；163837-44-3；163837-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 402.921
• InChiKey: BYCHNMFDSQCCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西替立嗪甲基酯 以45.3的产率得到西替利嗪
  参考文献：
  名称：

  2-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-acetic acids and their amides

  摘要：

  新的2-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]-乙酸，它们的酰胺和盐，其制备过程及治疗组合物。这些化合物的化学式为##STR1## 其中Y=--OH或--NH.sub.2; X和X'=H，卤素，烷氧基或三氟甲基; m=1或2，n=1或2。2-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]-乙酸的酰胺可以通过将1-(二苯甲基)-哌嗪与ω-卤代乙酰胺反应，或通过将ω-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]-烷醇的碱金属盐与2-卤代乙酰胺反应，或通过将氨与2-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]-乙酸的卤化物或烷基酯反应来制备，而2-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]-乙酸则是通过水解相应的酰胺或较低烷基酯制备的。这些化合物特别具有抗过敏，平滑肌松弛和抗组胺活性。

  公开号：

  US04525358A1
• 作为产物：
  描述：

  cetirizine dihydrochloride 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到西替立嗪甲基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CETIRIZINE OR ITS SALT
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CETIRIZINE OPTIQUEMENT ACTIVE OU DE SON SEL

  摘要：

  提供了一种从左旋西替利嗪或其盐制备光学活性西替利嗪或其盐的方法，使用2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐和2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐，作为制备光学活性西替利嗪或其盐的中间体。

  公开号：

  WO2005073207A1

文献信息

• Enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：US05478941A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Levorotatory and dextrorotatory enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine of the formula ##STR1## their preparation and use for the preparation of substantially optically pure enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine, which are themselves valuable intermediate products for the preparation of optically active therapeutic compounds having a very high degree of optical purity.

  1-[(4-氯苯基)苯基甲基]-4-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌嗪的左旋和右旋对映体，以及它们的制备和用于制备1-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪的基本光学纯度对映体，这些对映体本身是制备具有非常高光学纯度的光学活性治疗化合物的有价值中间产物。
• Process for the preparation of esters of
  申请人：Chemiagis, Ltd.

  公开号：US06100400A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  The invention provides a process for the preparation of esters [2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic acid, of the formula (I) ##STR1## wherein X represents a halogen atom and R represents a lower alkyl group comprising reacting: (a) a compound of the formula (II) ##STR2## (b) a compound of the formula (III) ##STR3## and (c) a tertiary amine as a solvent and as an acid scavenger at a temperature of at least 100.degree. C., wherein X is a halogen atom, X' is selected from the group consisting of bromine and chlorine and R is a lower alkyl group.

  该发明提供了一种制备酯[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸的过程，其化学式为(I)。其中X代表卤素原子，R代表低碳基团，包括反应：(a) 化合物的化学式(II)；(b) 化合物的化学式(III)；和(c) 作为溶剂和酸清除剂的三级胺，在至少100°C的温度下反应，其中X是卤素原子，X'选自溴和氯的组，R是低碳基团。
• Enantjomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl) sulfonyl] piperazine
  申请人：Cossement Eric

  公开号：US20070142400A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention provides a method for the treatment of allergic conditions by administering to a patient an effective amount of dextrorotatory dihydrochloride of 2-[2-[4-[(4-chloro-phenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic acid. The treatment is conducted in the absence of levorotatory dihydrochloride of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic acid.

  本发明提供了一种治疗过敏症的方法，通过向患者投予右旋二氯盐2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸的有效量。该治疗在左旋二氯盐2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸的缺席下进行。
• Enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl) phenylmethyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl] piperazine
  申请人：Cossement Eric

  公开号：US20060229319A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A method is disclosed for the treatment of an allergic condition associated with a cutaneous reaction induced by histamine. There is administered to a patient in need of such treatment the levorotatory dihydrochloride of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy] acetic acid.

  揭示了一种用于治疗由组胺引起的皮肤反应相关的过敏症状的方法。将左旋2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸二盐酸盐用于需要此类治疗的患者。
• Enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl) piperazine
  申请人：——

  公开号：US20040122021A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Levorotatory and dextrorotatory enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine of the formula 1 their preparation and use for the preparation of substantially optically pure enantiomers of 1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine, which are themselves valuable intermediate products for the preparation of optically active therapeutic compounds having a very high degree of optical purity.

  1-[(4-氯苯基)苯甲基]-4-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌嗪的左旋和右旋对映体，以及它们的制备和用于制备1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪的基本光学纯度对映体，这些对映体本身是制备具有非常高光学纯度的光学活性治疗化合物的有价值的中间产物。