(3S,4S)-4-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)azetidin-2-one | 96901-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-acetoxy-3-tert-butyloxycarbonylaminoazetidin-2-one；(3S,4S)-4-acetoxy-3-t-butyloxycarbonylaminoazetidin-2-one；Carbamic acid, [2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S-trans)-；[(2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 96901-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: TTZZNLFRUVLMMT-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)azetidin-2-one 以 sodium borohydrid 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones

  摘要：

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。

  公开号：

  US04683303A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl((3S,4S)-4-acetoxy-3-t-butyloxycarbonylaminoazetidin-2-on-1-yl)-2-oxoacetate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(3S,4S)-4-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hoppe, Heike, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Monobactams via the Diastereoselective Kinugasa Reaction
  作者：Kamil Kabala、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski、Jolanta Solecka、Adam Guśpiel

  DOI：10.1055/s-0037-1609304

  日期：2018.5

  and the nitrogen atom of the β-lactam ring can be easily removed or transformed into groups suitable for further synthesis of a variety of monobactam structures. Selected synthesized compounds were evaluated for their biological activity, showing interesting properties. The Kinugasa reaction between phthalimidoacetylene and cyclic nitrones derived from l-phenylglycine or l-serine and glyoxylic acid­,

  摘要 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于进一步合成多种单bactam结构。评价了选定的合成化合物的生物活性，显示出令人感兴趣的特性。 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于
• BLASZCZAK, LARRY C.
  作者：BLASZCZAK, LARRY C.

  DOI：——

  日期：——
• PFAENDLER, H. R.;HOPPE, H., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 265-272
  作者：PFAENDLER, H. R.、HOPPE, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4683303A
  申请人：——

  公开号：US4683303A

  公开（公告）日：1987-07-28