[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate | 41785-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 41785-44-8；41785-48-2；70267-78-6；70267-83-3；70267-84-4；76155-83-4；82597-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.233
• InChiKey: DDROIUOHXRYUCB-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Oxo-1-prop-2-enylazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione 在 Ru-carbon potassium permanganate 、 rhodium(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams

  摘要：

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-941

文献信息

• Synthesis of Monobactams via the Diastereoselective Kinugasa Reaction
  作者：Kamil Kabala、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski、Jolanta Solecka、Adam Guśpiel

  DOI：10.1055/s-0037-1609304

  日期：2018.5

  and the nitrogen atom of the β-lactam ring can be easily removed or transformed into groups suitable for further synthesis of a variety of monobactam structures. Selected synthesized compounds were evaluated for their biological activity, showing interesting properties. The Kinugasa reaction between phthalimidoacetylene and cyclic nitrones derived from l-phenylglycine or l-serine and glyoxylic acid­,

  摘要 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于进一步合成多种单bactam结构。评价了选定的合成化合物的生物活性，显示出令人感兴趣的特性。 据报道，在三乙胺存在下，氯化亚铜催化了邻苯二甲酰亚胺乙炔与衍生自1-苯基甘氨酸或1-丝氨酸的环硝酮与乙醛酸之间的Kinugasa反应。乙炔分子接近硝酮专门抗到大体积取代基旁边的氮原子以提供顺-取代的β-内酰胺环优先。六元恶嗪酮环可轻松打开，邻苯二甲酰基残基可转化为Boc保护基，β-内酰胺环的C-4碳原子和氮原子上的取代基可轻松除去或转化为基团适用于
• New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.
  作者：J.M. Aizpurua、F.P. Cossío、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94274-6

  日期：——