(2-ethylbut-3-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-Ethylbut-3-enylbenzene；2-ethylbut-3-enylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: SMSPIJAHEOOZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide 、 (2-ethylbut-3-en-1-yl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的可控、顺序和立体选择性 C–H 烯丙基烷基化

  摘要：

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08801
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 copper(l) cyanide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2-ethylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的可控、顺序和立体选择性 C–H 烯丙基烷基化

  摘要：

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08801

文献信息

• Kumada–Corriu coupling of Grignard reagents, probed with a chiral Grignard reagent
  作者：Bettina Hölzer、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1039/b300033h

  日期：2003.3.6

  The Grignard reagent 2, in which the magnesium-bearing carbon atom is the sole stereogenic centre has been coupled with vinyl bromide under Pd(0) or Ni(0)-catalysis to give compound 3 with full retention of configuration. Coupling using Fe(acac)3 or Co(acac)2 as catalyst was accompanied by considerable racemisation. These findings are discussed with respect to a dichotomy between concerted polar and stepwise SET transmetallation pathways.

  格氏试剂 2（其中含镁碳原子是唯一的立构中心）在 Pd(0) 或 Ni(0) 催化下与乙烯基溴偶联，得到完全保留构型的化合物 3。使用 Fe(acac)3 或 Co(acac)2 作为催化剂的偶联伴随着相当大的外消旋作用。这些发现是针对协同极性和逐步 SET 金属转移途径之间的二分法进行讨论的。