2-乙基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 | 26486-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Ethyl-3-hydroxy-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 26486-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MLSNVDDWPKNVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 在 盐酸 作用下， 生成 邻苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Ludwig, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-乙基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• Zur Konstitution von Benzophenon-2-carbonsäure-Derivaten
  作者：W. Graf、E. Girod、E. Schmid、W. G. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19590420344

  日期：——

  Einige Benzophenon-2-carbonsäuren

  一些二苯甲酮-2-羧酸
• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。
• Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones
  作者：Zh. R. Sagirova、E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-013-0137-7

  日期：2013.4

  A simple and efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones containing alkyl or aryl substituents at positions 2 and (or) 3 was suggested. The method is based on the earlier unknown Pd0-catalyzed hydrogenolysis of hydroxylactams.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。
• Gramain, Jean-Claude; Lhomme, Marie-France, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 141 - 146
  作者：Gramain, Jean-Claude、Lhomme, Marie-France

  DOI：——

  日期：——
• The Behavior of γ-Keto- and Aldehydo-Acid Derivatives at the Dropping Mercury Electrode. I. Esters and Anhydrides of 2-Benzoylbenzoic Acid
  作者：S. Wawzonek、H. A. Laitinen、S. J. Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ja01233a050

  日期：1944.5