5-<(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene>-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinetrione | 5567-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-<(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene>-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(2-Hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5567-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: BZXMJGKFAKXQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene>-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinetrione 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.17h， 以77%的产率得到9-methoxy-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20170182051A1
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻香草醛 在 silicotungstic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到5-<(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene>-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  SiO2·12WO3·24H2O: a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 5-Arylidene Barbituric Acid in the Presence of Water

  摘要：

  在室温水介质中，无论是否使用超声波，SiO2-12WO3-24H2O 都能催化芳香醛和巴比妥酸的缩合，从而高产率地得到 5-芳基亚甲基巴比妥酸，为合成这些化合物提供了一条简单而高效的途径。

  DOI：

  10.1071/ch08320

文献信息

• METHODS OF TREATING CANCER WITH SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US20190000851A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein. Also provided are methods and kits for treating cancer and solid tumors in a subject, as well as methods and kits for inducing cancer cell death and apoptosis of a cancer cell, all utilizing the NF-κB inhibitors described herein.

  本发明提供了一种能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。此外，还提供了用于治疗癌症和实体肿瘤的方法和试剂盒，以及利用本文描述的NF-κB抑制剂诱导癌细胞死亡和凋亡的方法和试剂盒。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À UTILISER EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2010136804A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides a compound of formula (i): wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and butyl; R3 is selected from substituted or unsubstituted anthryl, substituted or unsubstituted pyrenyl, substituted or unsubstituted carbazolyl, substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted phenanthrenyl, substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted 1-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and substituted phenyl, and X1 and X3 are independently selected from O or S, and X2 is O; and L is selected from C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxyl, C2 or C3 alkenyl, and C2 or C3 alkynyl; and the bond connecting L to the ring is a single or a double bond; wherein when the bond connecting L to the pyrimidine ring is a double bond, the substituted phenyl is not a monosubstituted 2- or 4- halobenzene; and wherein the substituted phenyl is not a toluene, anisole, phenol, dimethylaniline, guaiacol, or benzyl phenyl ether moiety; or a pharmaceutically, or veterinarily, acceptable derivative thereof. The use of such compounds as medicaments, in particular as antibiotics, specifically antibiotics for the inhibition of bacterial DHODase is also described, as are compositions (pharmaceutical and anti-infective) containing the compositions, articles or surfaces coated impregnated with the anti- infective compositions. Finally, the invention provides methods for the treatment of a disease and methods for preventing bacterial transmission including the compounds of formula 1.

  这项发明提供了一个式（i）的化合物：其中R1和R2分别选自氢、甲基、乙基、丙基和丁基；R3选自取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的1-萘基、取代的2-萘基和取代的苯基，X1和X3分别选自O或S，X2为O；L选自C1到C3烷基、C1到C3烷氧基、C2或C3烯基和C2或C3炔基；连接L到环的键为单键或双键；当连接L到嘧啶环的键为双键时，取代的苯基不是单取代的2-或4-卤苯；取代的苯基不是甲苯、甲酚、二甲基苯胺、愈创木酚或苄基苯醚基团；或其药学或兽医学上可接受的衍生物。还描述了这些化合物作为药物的用途，特别是作为抗生素，特别是用于抑制细菌DHODase的抗生素，以及含有这些化合物的组合物（药用和抗感染），涂有抗感染组合物的物品或表面。最后，该发明提供了一种治疗疾病的方法和预防细菌传播的方法，包括式1的化合物。
• Small molecule NF-κB inhibitors
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US10226464B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein.

  本发明特别提供了能够抑制 NF-κB 的化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Methods of treating cancer with small molecule NF-κB inhibitors
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US11083729B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein. Also provided are methods and kits for treating cancer and solid tumors in a subject, as well as methods and kits for inducing cancer cell death and apoptosis of a cancer cell, all utilizing the NF-κB inhibitors described herein.

  本发明特别提供了能够抑制 NF-κB 的化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。本发明还提供了用于治疗癌症和实体瘤的方法和试剂盒，以及用于诱导癌细胞死亡和癌细胞凋亡的方法和试剂盒，所有这些都利用了本文所述的 NF-κB 抑制剂。
• Substituted chromeno[2,3-d]pyrimidines as NF-κB inhibitors
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US11266648B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  The present invention provides, inter alia, compounds of general formula (I) capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein.

  本发明特别提供了能够抑制 NF-κB 的通式（I）化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物和使用方法。