7,11-diphenyl-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone | 150160-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,11-diphenyl-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone
• 英文别名: 7,11-diphenyl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；7,11-Diphenyl-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetrone
• CAS: 150160-11-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: PNNWFTGBXHOPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-diphenyl-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone 在 盐酸羟胺 、 barium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到7,11-Diphenyl-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone 9-oxime
  参考文献：
  名称：

  Osman; Kandeel; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,11-diphenyl-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  基于未证明的[1 + 5]环加成反应的新型基于环己酮和双环[3.1.1]庚烷-6-的螺（硫代）巴比妥酸酯及其构象结构

  摘要：

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.12

文献信息

• Synthesis, photophysical studies, solvatochromic analysis and TDDFT calculations of diazaspiro compounds
  作者：Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.saa.2015.02.004

  日期：2015.5

  active methylene heterocycles N,N-dimethyl barbituric acid, barbituric acid and thiobarbituric acid in water:ethanol (1:1) using TBAB as catalyst. The solvent effect on photophysical behavior of these compounds showed that stokes shift increases with increase in polarity of solvents. The solvent effect on the spectral properties has been investigated by using the Lippert–Mataga and Reichardt methods. The

  二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮和3-硫代二氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮已通过双迈克尔加成1,5-二苯基-1,4合成-戊二烯-3-具有活性亚甲基杂环的化合物N，N-使用TBAB作为催化剂的水：乙醇（1：1）中的-二甲基巴比妥酸，巴比妥酸和硫代巴比妥酸。溶剂对这些化合物的光物理行为的影响表明，斯托克斯位移随溶剂极性的增加而增加。溶剂对光谱性质的影响已通过使用Lippert-Mataga和Reichardt方法进行了研究。使用新的四参数Catalán极性标度，通过线性溶剂化能量关系来分析溶剂合变色。这些二氮杂螺化合物的相对荧光量子产率在不同极性的溶剂中有所不同。HOMO和LUMO能量已通过TDDFT（B3LYP / 6-311G（d，p））方法计算得出。TDDFT计算也用于比较实验吸收光谱和理论吸收光谱。
• Studies on Spiroheterocycles, Part III: Synthesis of Diazaspiroundecanetetraone Derivatives Containing Biologically Active Heterocycles
  作者：Rajani K. Behera、Ajay K. Behera、Rosy Pradhan、Anita Pati、Manabendra Patra

  DOI：10.1080/10426500802274260

  日期：2009.3.10

  Barbituric acid 2 upon Michael addition with dibenzal acetones 1a–c afforded the corresponding diazaspiro derivatives 3a–c . The base-catalyzed condensation of 3a–c with various aromatic aldehydes produces diarylidine derivatives 4a–l . The diarylidene compounds 4a–l on condensation with hydrazine, phenyl hydrazine, hydroxylamine, urea, guanidine carbonate, and hydrazine hydrate with acetic acid afforded

  巴比妥酸 2 与二苄基丙酮 1a-c 迈克尔加成得到相应的二氮杂螺衍生物 3a-c。3a-c 与各种芳香醛的碱催化缩合产生二芳基衍生物 4a-l。二亚芳基化合物 4a-l 与肼、苯肼、羟胺、尿素、碳酸胍和水合肼与乙酸缩合，得到各自的原位氧化产物 5、6、7、8、9 和 10。化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。筛选了一些化合物对大肠杆菌、卷毛芽孢杆菌、黑曲霉和白色念珠菌的生物活性。
• SYNTHESIS OF SPIRO-TETRAHYDROBENZOTHIENO-1,2,3-SELENN THIADIAZOLES AND SPIRO-TETRA HYDROTHIO-CHROMENO-l,2,3-SELENA/THIADIAZOLES
  作者：D. Bhaskar Reddy、M. V. Ramana Reddy、A. Padmaja、V. Padmavathi

  DOI：10.1080/10426509808033732

  日期：1998.10.1

  The title compounds have been prepared by exploiting alpha -ketomethylene group in spiro-tetrahydrobenzothienones/thiochromenones by oxidative cyclization with SeO2 and Hurd-Mori reaction process with SOCl2. The latter compounds have been obtained by the reaction of mereaptoacetic/propanoic acids with spiro-pyrimidinetriones and isoxazolidinediones followed by cyclodehydration with P2O5.
• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Osman; Kandeel; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1073 - 1078
  作者：Osman、Kandeel、Said、Ahmed

  DOI：——

  日期：——