(S)-2-[(S)-1-benzyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol | 1044740-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-benzyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1044740-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO
• 分子量: 259.271
• InChiKey: LBESTFDTPMFKHW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-benzyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2R,3R)-N-benzyl-3-fluoro-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Rearrangement of (Trifluoromethyl)prolinols to Enantioenriched 3-Substituted 2-(Trifluoromethyl)piperidines

  摘要：

  3-Substituted 2-(trifluoromethyl)piperidines B were synthesized by ring expansion of (trifluoromethyl)prolinols A, which were obtained from l-proline via an aziridinium intermediate C. The ring opening of the (trifluoromethyl)aziridinium intermediate by different nucleophiles is regio- and diastereoselective.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01084
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-2-[(S)-1-benzyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Rearrangement of (Trifluoromethyl)prolinols to Enantioenriched 3-Substituted 2-(Trifluoromethyl)piperidines

  摘要：

  3-Substituted 2-(trifluoromethyl)piperidines B were synthesized by ring expansion of (trifluoromethyl)prolinols A, which were obtained from l-proline via an aziridinium intermediate C. The ring opening of the (trifluoromethyl)aziridinium intermediate by different nucleophiles is regio- and diastereoselective.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01084

文献信息

• Synthesis and utilization of trifluoromethylated amino alcohol ligands for the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine
  作者：Xiu-Hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.043

  日期：2008.7

  successfully applied in the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine, respectively. The influence of the substituents on C-3 position and the amino moiety on the enantioselectivity has been carefully investigated. In the best cases, ligand 1b exhibited good selectivity for the enantioselective Reformatsky reaction in 86% ee and ligand 12d provided excellent

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。