4-二苯并噻吩-2-基-4-氧代丁酸 | 88878-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-二苯并噻吩-2-基-4-氧代丁酸
• 英文名称: β-(dibenzothiophene-2-carbonyl)propionic acid
• 英文别名: 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4-oxobutanoic acid；3-[(dibenzothien-2-yl)carbonyl]propanoic acid；3-(2-carbonyldibenzothiophene)propanoic acid；3-[(dibenzothien-2-oyl)]propanoic acid；4-dibenzothiophen-2-yl-4-oxo-butyric acid；4-Dibenzothiophen-2-yl-4-oxo-buttersaeure；4-Dibenzo[b,d]thien-2-yl-4-oxobutanoic acid；4-dibenzothiophen-2-yl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 88878-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: UBCRYOFHBJOPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯并噻吩-2-基-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-二苯并噻吩-2-基丁酸
  参考文献：
  名称：

  低密度脂蛋白和 RAW 264.7 细胞与亲脂性 O(3P)-前体的体外氧化

  摘要：

  光生活性氧 (ROS) 的一个有益特性是能够在细胞内的特定位置或细胞器内产生氧化剂。二苯并噻吩S-氧化物 ( DBTO ) 已知会在照射时发生光脱氧反应以产生基态原子氧 [O( 3 P)]，它被功能化以提供细胞质膜内的定位。研究了与氧化剂生成相关的光化学，并证明了功能化的DBTO衍生物生成 O( 3 P)。这些亲脂性 O( 3P)-存在 LDL 的前体和 RAW 264.7 细胞内提供了几种醛形式的氧化脂质产物 (oxLP)。2-十六醛 ( 2-HDEA ) 的产生在假定产生O( 3 P) 的辐照中显着增加。2-HDEA的大量生成并不知道伴随着其他 ROS 的产生。这些细胞辐射实验证明了在细胞中用 O( 3 P)诱导氧化的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ra01517b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one 在 盐酸 、 selenium 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 硝基苯 、 甲苯 作用下， 生成 4-二苯并噻吩-2-基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1269,1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIBENZOTHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20200262808A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention generally relates to various dibenzothiophene compounds, processes for preparing these compounds, and uses of these compounds. The present invention also relates to cell imaging agents comprising one or more of the dibenzothiophene compounds and processes for imaging a cell using the compounds. The present invention further relates to methods of producing ground state atomic oxygen.

  本发明通常涉及各种二苯并噻吩化合物，制备这些化合物的方法以及这些化合物的用途。本发明还涉及包含一种或多种二苯并噻吩化合物的细胞成像剂和使用这些化合物进行细胞成像的方法。本发明还涉及产生基态原子氧的方法。
• Dibenzothiophene Sulfone Derivatives as Plasma Membrane Dyes
  作者：John T. Petroff、Scott Grady、Christopher K. Arnatt、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1111/php.13175

  日期：2020.1

  Dibenzothiophene 5,5‐dioxide (DBTOO) derivatives have recently been shown to processes utility as fluorescent cell dyes. In an effort to extend the functionality of DBTOO‐based dyes to include the visualization of cellular membranes, two lipophilic DBTOO were synthesized and their ability to incorporate into the plasma membrane of HeLa cells was examined by fluorescent microscopy. The photophysical

  二苯并噻吩 5,5-二氧化物 (DBTOO) 衍生物最近已被证明可用作荧光细胞染料。为了扩展基于 DBTOO 的染料的功能以包括细胞膜的可视化，合成了两种亲脂性 DBTOO，并通过荧光显微镜检查了它们与 HeLa 细胞质膜结合的能力。确定了两种新 DBTOO 衍生物的光物理性质，它们都具有良好的荧光量子产率和可见的蓝色发射。由于激发和发射波长合适，标准的 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 滤光片组与这些染料配合良好。共染色后，证实两种 DBTOO 染料都位于质膜中。使用 Pearson 相关系数量化重叠的质量，这表明 DBTOO 染料和标准质膜染料之间有很强的重叠。新型染料对 HeLa 细胞的毒性也相对较低，IC50 在 10 到 100 µm 之间。因此，这项工作报告了 DBTOO 衍生物作为荧光显微镜染色的新用途。
• A Facile Synthesis and Heteroannulation of Thiazolopyrimidine and Related Heterocyclic Systems
  作者：Aly A. Aly

  DOI：10.3184/030823407x248621

  日期：2007.9

  electrophilic and nucleophilic reagents gave annulated pyrimidine derivatives 3–11, respectively. Compound 3 ([7-(dibenzothien-2-yl)-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]-pyrimidin-6-yl]acetic acid) was transformed to pyrimidinylacetyl azide 12, which upon heterocyclisation with active methylene compounds, acidic and basic reagents furnished functionally substituted heteroaromatic compounds 13–21,

  嘧啶基乙酸 2 与不同的亲电和亲核试剂反应，分别得到环状嘧啶衍生物 3-11。将化合物 3（[7-(dibenzothien-2-yl)-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]-pyrimidin-6-yl] 乙酸）转化为嘧啶基乙酰叠氮化物 12 ，在与活性亚甲基化合物杂环化后，酸性和碱性试剂分别提供功能取代的杂芳族化合物 13-21。通过元素和光谱分析阐明了合成衍生物的结构。
• A facile synthesis and heteroannulation of thiazolopyrimidine and related heterocyclic systems
  作者：A. A. Aly

  DOI：10.1002/jhet.5570450408

  日期：2008.7

  Reaction of pyrimidinylacetic acid 2 with different electrophilic and nucleophilic reagents gave annulated pyrimidine derivatives 3-11, respectively. Compound 3 was transformed to pyrimidinylacetyl azide 12, which upon heterocyclization with active methylene compounds, acidic and basic reagents furnished functionally substituted heteroaromatic compounds 13-21, respectively. The antimicrobial activity of some

  嘧啶基乙酸2与不同的亲电试剂和亲核试剂反应，分别得到环化的嘧啶衍生物3-11。将化合物3转化为嘧啶基乙酰叠氮化物12，其在与活性亚甲基化合物杂环化后，酸性和碱性试剂分别提供官能取代的杂芳族化合物13-21。研究了一些合成化合物的抗菌活性。通过元素分析和光谱分析阐明了合成衍生物的结构。
• 3-phenyl-5,6-dihydrobenz (C) - acridine-7-carboxylic acids and related compounds as cancer chemotherapeutic agents
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0380038A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Dihydrobenz[c]acridine carboxylic acid derivatives are provided which are useful in treating tumors in mammals. These dihydrobenz[c]acridine carboxylic acid derivatives have the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are as defined in the specification. Also provided are pharmaceutical compositions of said compounds. In addition, processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  提供了可用于治疗哺乳动物肿瘤的二氢苯并[c]吖啶羧酸衍生物。这些二氢苯并[c]吖啶羧酸衍生物的化学式为 或其药学上可接受的盐，其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 如说明书中所定义。还提供了上述化合物的药物组合物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。