N-苄基-N-(1-环丙基乙基)胺 | 133612-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(1-环丙基乙基)胺
• 英文名称: N-benzyl-1-cyclopropylethanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-cyclopropylethyl)amine
• CAS: 133612-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD01536756
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IAFIYTMWMGDDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(1-环丙基乙基)胺 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-(2-(benzyl(1-cyclopropylethyl)amino)-2-oxoethyl)-2,5-dioxo-2',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,1'-indene]-5'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044770A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以92%的产率得到N-苄基-N-(1-环丙基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  含环丙基乙基的胺和酰胺对大鼠肝醛脱氢酶同工酶形式的影响

  摘要：

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为

  DOI：

  10.1007/bf02218943

文献信息

• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。
• [EN] HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044777A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R3c, R4a, R4b, R5, R6, Z and X are as defined herein are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  提供具有公式I结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R4a、R4b、R5、R6、Z和X如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物治疗各种HAT相关病症或疾病，包括癌症的方法。
• Discovery of Spiro Oxazolidinediones as Selective, Orally Bioavailable Inhibitors of p300/CBP Histone Acetyltransferases
  作者：Michael R. Michaelides、Arthur Kluge、Michael Patane、John H. Van Drie、Ce Wang、T. Matthew Hansen、Roberto M. Risi、Robert Mantei、Carmen Hertel、Kannan Karukurichi、Alexandre Nesterov、David McElligott、Peter de Vries、J. William Langston、Philip A. Cole、Ronen Marmorstein、Hong Liu、Loren Lasko、Kenneth D. Bromberg、Albert Lai、Edward A. Kesicki

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00395

  日期：2018.1.11

  screening hit. Conformational restraint in the form of a spirocyclization followed by substitution with a urea led to a significant improvement in potency. Replacement of the hydantoin moiety with an oxazolidinedione followed by fluoro substitution led to A-485, which exhibits potent cell activity, low clearance, and high oral bioavailability.

  p300 及其旁系同源 CBP 可以乙酰化组蛋白和其他蛋白质，并与许多以异常基因激活为特征的疾病有关，例如癌症。通过虚拟配体筛选和随后对独特的乙内酰脲筛选命中进行优化，已鉴定出一种新型、高选择性、口服生物可利用的组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域抑制剂。螺环化形式的构象限制，然后用尿素取代导致效力的显着提高。用恶唑烷二酮替换乙内酰脲部分，然后进行氟取代导致A-485，其表现出有效的细胞活性、低清除率和高口服生物利用度。
• SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20160235716A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds having a structure of Formula (IX): or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , Q 1 - - - -Q 2 , R 6 , R 7 , A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  提供具有如下式（IX）的结构，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1- - - -Q2、R6、R7、A、B、W、x和y在此处定义并给出。还提供包括这些化合物的制药组合物和通过给予这些化合物的治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi、Yasuo Dobashi、Akira Dobashi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10340-4

  日期：1998.1

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.