5-bromo-2-{(4-bromophenyl)ethynyl}pyridine | 190649-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-{(4-bromophenyl)ethynyl}pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-bromophenylethynyl)pyridine；5-Bromo-2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 190649-20-8
• 化学式: C₁₃H₇Br₂N
• 分子量: 337.013
• InChiKey: YJFZCNDZRWYSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-{(4-bromophenyl)ethynyl}pyridine 、 四苯基环戊二烯酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-{1-(4-bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl}-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  New Hole Transporting Materials Based on Hexaarylbenzene and Aromatic Amine Moiety for Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联和 Diels-Alder 反应合成了三种不同的新型空穴传输化合物，即 DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB。合成材料在 118 至 133 ℃ 范围内表现出较高的 Tg 值。这些数值高于通常用作空穴传输材料的 NPB。利用溶液工艺合成的化合物作为空穴传输层，制造出了 OLED 器件。器件结构为：ITO/PEDOT:PSS（40 nm）/合成化合物或 NPB（20 nm）/Alq3（70 nm）/LiF/Al。在 20 mA/cm2 的条件下，DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB 器件的发光效率和外部量子效率分别为 3.98、4.62 和 4.22 cd/A，以及 1.35、1.56 和 1.43%。在亮度效率和外部量子效率方面，1-PNAP-TB 的性能尤其优于 NPB。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8291
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-bromo-2-{(4-bromophenyl)ethynyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Hole Transporting Materials Based on Hexaarylbenzene and Aromatic Amine Moiety for Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联和 Diels-Alder 反应合成了三种不同的新型空穴传输化合物，即 DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB。合成材料在 118 至 133 ℃ 范围内表现出较高的 Tg 值。这些数值高于通常用作空穴传输材料的 NPB。利用溶液工艺合成的化合物作为空穴传输层，制造出了 OLED 器件。器件结构为：ITO/PEDOT:PSS（40 nm）/合成化合物或 NPB（20 nm）/Alq3（70 nm）/LiF/Al。在 20 mA/cm2 的条件下，DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB 器件的发光效率和外部量子效率分别为 3.98、4.62 和 4.22 cd/A，以及 1.35、1.56 和 1.43%。在亮度效率和外部量子效率方面，1-PNAP-TB 的性能尤其优于 NPB。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8291

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-alkynylation of 2,x-dihalopyridines
  作者：Bin Zhang、Rener Chen、Huajiang Jiang、Qizhong Zhou、Fangli Qiu、Deman Han、Rongrong Li、Wenyuan Tang、Aiguo Zhong、Jie Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.027

  日期：2016.6

  2,4-Dibromopyridines reacted with arylacetylenes, catalyzed by Pd(CF3COO)2/CuI/PPh3 in the presence of i-Pr2NH in CH3CN at reflux for 24 h, to afford 2-alkynylpyridines in good to high yields, while 2,3- and 2,5-dihalopyridines reacted with arylacetylenes, catalyzed by Pd(OAc)2/CuI/PPh3 in the presence of i-Pr2NH in CH3CN at reflux for 24 h, to afford 2-alkynylpyridines in good to high yields.

  在CH 3 CN中，在i -Pr 2 NH存在下，Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化Pd（CF 3 COO）2 / CuI / PPh 3催化2,4-二溴吡啶，回流24 h，得到2-炔丙基吡啶在i -Pr 2 NH在CH 3 CN中回流24 h的条件下，Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化Pd（OAc）2 / CuI / PPh 3催化2,3和2,5-二卤代吡啶与芳基乙炔反应。以高至高收率得到2-炔基吡啶。
• New Hole Transporting Materials Based on Tetraphenylbenzene and Aromatic Amine Derivatives for OLEDs
  作者：Seungho Kim、Sang-Ho Lee、Byeong-Kwan An、Se-Young Oh、Kwang-Yol Kay、Jongwook Park

  DOI：10.1080/15421406.2013.849447

  日期：2013.1

  Three different new hole transport compounds, namely,2-[1-4-(N,N-diphenylamino) phenyl}-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]5-N,N-diphenylaminopyridine(DPAP-TB), 2-[1-4-(N-phenylnaphthalene-1-amino)phenyl}-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]5- (N-phenylnaphthalen-1-amino)pyridine(1-PNAP-TB) and 2-[14-(N-phenylnaphthal- en-1-amino)phenyl}-3,4-,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]-5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine(2-PNAP-TB) were synthesized. Optical and electronic properties were examined by UV-Visible absorption spectrum and cyclic voltammetry. Luminance efficiencies and external quantum efficiencies of DPAP-TB, 1-PNAP-TB and 2-PNAP-TB were 3.72, 2.82, 3.30 cd/A, and 1.29, 0.97, 1.12% at 10mA/cm(2), respectively. Synthesized materials exhibited high T-g in the range of 118 to 133 degrees C. These values are higher than that of NPB which is commonly used as a hole transporting material.