1,3-dithia-5-cycloheptene | 14198-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,3-dithia-5-cycloheptene
• 英文别名: 4,7-dihydro-1,3-dithiepin；4,7-dihydro-1,3-dithiepine
• CAS: 14198-70-0
• 化学式: C₅H₈S₂
• 分子量: 132.251
• InChiKey: HAXIICJASLKVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithia-5-cycloheptene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以32%的产率得到2H-1,3-dithiepin
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3-二噻吩对应物的富瓦烯类化合物。1,3-二噻吩系统电子接受能力的定性评价

  摘要：

  通过 2-trimethylsilyl-1,3-dithiepinide 离子 (6) 与二叔丁基环丙烯酮的反应合成了一些含有 1,3-dithiepin 对应物 (5a)、(5b) 和 (5c) 的富瓦烯类化合物，分别为 2,3;6,7-二苯甲酮和芴酮。这些富瓦烯的 1H-NMR 谱的比较表明 1,3-二硫杂环庚烷部分的电子接受能力。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1427
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-butene-1,4-dithiol 、 二甲醇缩甲醛 在 三氟化硼 作用下， 以37%的产率得到1,3-dithia-5-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3-二噻吩对应物的富瓦烯类化合物。1,3-二噻吩系统电子接受能力的定性评价

  摘要：

  通过 2-trimethylsilyl-1,3-dithiepinide 离子 (6) 与二叔丁基环丙烯酮的反应合成了一些含有 1,3-dithiepin 对应物 (5a)、(5b) 和 (5c) 的富瓦烯类化合物，分别为 2,3;6,7-二苯甲酮和芴酮。这些富瓦烯的 1H-NMR 谱的比较表明 1,3-二硫杂环庚烷部分的电子接受能力。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1427

文献信息

• Stereochemistry of seven-membered heterocycles: XLVII. Synthesis, NMR, XRD, and theoretical investigation of monosulfoxides of (Z)-4,7-dihydro-1λ4,3-dithiepine series
  作者：A. N. Galyautdinova、R. M. Vafina、O. N. Kataeva、O. A. Lodochnikova、S. G. Gnevashev、O. I. Gnezdilov、V. V. Gavrilov、Yu. G. Shtyrlin、G. A. Chmutova、E. N. Klimovitskii

  DOI：10.1134/s107042801002017x

  日期：2010.2

  acid the corresponding 4,7-dihydro-1λ4,3-dithiepine 1-oxides were synthesized in ∼85% yield. A complete assignment of signals in the 1H and 13C NMR spectra of the compounds obtained was established. According to XRD analysis the seven-membered heterocycles crystallized in conformations chair or boat. The calculations by DFT method in the B3LYP/6-31G(d,p) version showed the possibility of conformational

  通过的（氧化Ž）-4,7-二氢-1,3- dithiepines与间氯过苯甲酸相应的4,7-二氢1λ 4，3-dithiepine 1氧化物是在〜85％产率合成。在获得的化合物的1 H和13 C NMR光谱中建立了信号的完整分配。根据XRD分析，七元杂环以椅子或船形结晶。在B3LYP / 6-31G（d，p）版本中通过DFT方法进行的计算表明，这些形式在气相中可能发生构象平衡。
• Hindson, Andrew C.; MacCorquodale, Finlay; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 871 - 877
  作者：Hindson, Andrew C.、MacCorquodale, Finlay、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of seven-membered heterocycles: XLV. Highly diastereoselective addition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate to 2-substituted 1,3-dithiacyclohept-5-enes
  作者：R. M. Vafina、A. T. Gubaidullin、O. N. Kataeva、I. A. Litvinov、Yu. G. Shtyrlin、E. N. Klimovitskii

  DOI：10.1134/s1070428006100277

  日期：2006.10

  Conformationally heterogeneous 2-substituted 1,3-dithiacyclohept-5-enes (R = Ph, Me, t-Bu), which exist in solution as chair and boat conformers, react with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with high exo-diastereoselectivity: only the chair conformer is involved. The steric structure of 4-methyl-3,5dithia-9,10-diazabicyclo[5.4.0]undeca-7,10-diene was determined by X-ray analysis. Its crystal packing and supramolecular structure were also analyzed.
• FISERA L.; STIBRANYL L.; MATUSOVA A.; ORAVKIN J., CHEM. PAP., 40,(1986) N 5, 693-705
  作者：FISERA L.、 STIBRANYL L.、 MATUSOVA A.、 ORAVKIN J.

  DOI：——

  日期：——
• HARPP D. N.; STELIOU K.; FRIEDLANDER B. T., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1978, 10, NO 3, 133-136
  作者：HARPP D. N.、 STELIOU K.、 FRIEDLANDER B. T.

  DOI：——

  日期：——