4-methoxyphenyl 4-chlorobenzenesulfonate | 18113-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-chlorobenzenesulfonate
• 英文别名: 4-chloro-benzenesulfonic acid-(4-methoxy-phenyl ester)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-(4-methoxy-phenylester)；(4-methoxyphenyl) 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 18113-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄S
• 分子量: 298.747
• InChiKey: JAQJESLWOVOXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-chlorobenzenesulfonate 、 异丙基溴化镁 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl 4-isopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基格氏试剂与芳基氯苯磺酸盐的交叉偶联反应

  摘要：

  芳基磺酸酯是有机化学中的多功能合成中间体，并且由于其生物活性而具有有吸引力的结构。在此，我们报道了通过铁催化格氏试剂与芳基氯的C(sp 2 )–C(sp 3 )交叉偶联合成烷基取代的苯磺酸酯。该方法使用环境友好且可持续的铁催化系统进行操作，并采用良性尿素配体。多种氯苯磺酸盐以及具有挑战性的含有 β-氢的烷基有机金属化合物都适合这些条件，从而以高收率提供烷基化产物。研究表明，芳基磺酸酯是铁催化芳基氯与格氏试剂发生烷基化 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应时最具反应性的活化基团。

  DOI：

  10.3390/molecules26195895
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 192.0h， 以50%的产率得到4-methoxyphenyl 4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗疟/抗癌活性的醚芳基磺酸酯

  摘要：

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。

  DOI：

  10.1071/ch04299

文献信息

• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• New Compounds. Aryl Esters of Substituted Benzenesulfonic Acids
  作者：H Slagh、E Britton

  DOI：10.1021/ja01162a605

  日期：1950.6