N-benzyl-4-(tert-butyl)benzamide | 101927-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-tert-butylbenzamide
• CAS: 101927-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD01072687
• 分子量: 267.371
• InChiKey: YDWFQKUSPZKUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  433.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(tert-butyl)benzamide 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-benzyl-5-(β-D-glucopyranosyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase

  摘要：

  O-Perbenzoylated 5-(beta-D-glucopyranosyl)tetrazole was reacted with N-benzyl carboximidoyl chlorides to give the corresponding 4-benzyl-3-(beta-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles. Removal of the O-benzoyl and N-benzyl protecting groups by base catalysed transesterification and catalytic hydrogenation, respectively, furnished a series of 3-(beta-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles with aliphatic, mono- and bicyclic aromatic, and heterocyclic substituents in the 5-position. Enzyme kinetic studies revealed these compounds to inhibit rabbit muscle glycogen phosphorylase b: best inhibitors were the 5-(4-aminophenyl)- (K-i 0.67 mu M) and the 5-(2-naphthyl)-substituted (K-i 0.41 mu M) derivatives. This study uncovered the C-glucopyranosyl-1,2,4-triazoles as a novel skeleton for nanomolar inhibition of glycogen phosphorylase. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.041
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-4-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二异丙基碳二亚胺对羧酸与胺和酚的酰胺化和酯化反应：在水中形成酰胺和酯键的新方法

  摘要：

  本研究报告了N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为绿色溶剂在水中成功合成了两个重要而丰富的官能团“酯和酰胺”。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。在短的反应时间后以高收率获得产物。该方法为在水性介质中形成酯和酰胺键提供了有效，经济，简单且非常温和的方案。此外，这项工作不仅可能导致环境友好的系统，而且还将提供水中有机化学的新方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.064

文献信息

• Hydrogen Bond Directed <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Secondary Aromatic Amides
  作者：Shao‐Tao Bai、Charles B. Bheeter、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201907366

  日期：2019.9.9

  iridium catalyst for ortho‐selective C−H borylation of challenging secondary aromatic amide substrates, and the regioselectivity is controlled by hydrogen‐bond interactions. The BAIPy‐Ir catalyst forms three hydrogen bonds with the substrate during the crucial activation step, and allows ortho‐C−H borylation with high selectivity. The catalyst displays unprecedented ortho selectivities for a wide variety

  据报道是一种铱催化剂，可用于具有挑战性的二级芳族酰胺底物的邻位选择性CH硼化，其区域选择性受氢键相互作用的控制。所述BAIPy -Ir催化剂在至关重要的激活步骤形成与所述衬底三个氢键，并且允许邻-C-H硼化高选择性。该催化剂 对电子和空间特性不同的多种底物显示出空前的邻位选择性，并且该催化剂可耐受各种官能团。区域选择性CH硼化催化剂易于获得，并以高选择性和高转化率以克为单位转化底物。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  申请人：BENTZIEN Joerg Martin

  公开号：US20140045813A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the groups A, Cy, X1 and Y are defined herein, which are suitable for the treatment of diseases related to BTK, process of making, pharmaceutical preparations which contain compounds and their methods of use.

  本发明涵盖了以下式（I）的化合物： 其中A、Cy、X1和Y团在此处定义，适用于治疗与BTK相关的疾病，包括制备过程、含有化合物的药物制剂以及它们的使用方法。
• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• Poly(methylhydrosiloxane) as a green reducing agent in organophosphorus-catalysed amide bond formation
  作者：Daan F. J. Hamstra、Danny C. Lenstra、Tjeu J. Koenders、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7ob01510k

  日期：——

  efficient organophosphorus-catalysed amidation reaction between unactivated carboxylic acids and amines. Poly(methylhydrosiloxane), a waste product of the silicon industry, is used as an inexpensive and green reducing agent for in situ reduction of phosphine oxide to phosphine. The reported method enables the synthesis of a wide range of secondary and tertiary amides in very good to excellent yields.

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。