1-phenylpent-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GTPNDSIWHNAACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2-(3-methyloxiran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenylcyclopropyl)propanal 在 Co(3-Me-5-MeO-salen) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以41%的产率得到1-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction
  作者：Weiming Qiu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39890000356

  日期：——

  Electroreductive addition of allylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature using zinc chloride and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallylic alcohols.

  在室温下，使用氯化锌和催化量的PdCl 2（PPh 3）2将烯丙基乙酸酯电还原加成到羰基化合物上，得到相应的均烯丙基醇。
• Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo050186q

  日期：2005.5.1

  mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic

  已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖，通用和实用的方法。其中，对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物，并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化，而无需添加任何其他助催化剂或催化剂，从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度，可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物，使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• Rhodium-catalyzed carbonyl allylations by allylic alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Yusuke Kaneko、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.051

  日期：2004.11

  Rhodium complexes such as [RhCl(cod)]2, [Rh(cod)2]BF4, and [Rh(cod)(CH3CN)2]BF4 function as catalysts for carbonyl allylations by allylic alcohols with 1 equimolar amount of tin(II) chloride to each allylic alcohol and aldehyde in THF at 50 °C to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  铑配合物，例如[RhCl（cod）2，[Rh（cod）2 ] BF 4和[Rh（cod）（CH 3 CN）2 ] BF 4）用作1等摩尔量烯丙基醇进行羰基烯丙基化的催化剂将二氯化锡（II）与每种烯丙醇和乙醛在THF中在50°C下反应，生成相应的均烯丙基醇。