(3-Pyridyl)carboxaldehyde phenylhydrazone | 57023-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Pyridyl)carboxaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 3-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone；nicotinaldehyde phenylhydrazone；3-pyridinecarbaldehyde phenylhydrazone；3-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]pyridine；(E)-3-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine；pyridine-3-carbaldehyde phenylhydrazone；Pyridin-3-carbaldehyd-phenylhydrazon；Pyridin-3-aldehyd-phenylhydrazon；3-Formyl-pyridin-phenylhydrazon；3-[(2-Phenylhydrazinylidene)methyl]pyridine；N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]aniline
• CAS: 57023-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: NHYWOFCMLOALEI-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  351.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Pyridyl)carboxaldehyde phenylhydrazone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Formation of pyrazole derivatives from .BETA.-substituted pyridinium salts.

  摘要：

  用碱处理 1-甲基-3-苯肼甲基吡啶鎓碘化物（2a-f）后，吡啶环脱落，得到吡唑衍生物（3 和 4）。讨论了形成吡唑衍生物的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1265
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(3-Pyridyl)carboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过 p-TSA 催化环状 β-二酮、芳基乙二醛和芳基腙的一锅缩合高效合成全取代和多种功能化的吡唑

  摘要：

  容易获得的环状β-二酮、芳基乙二醛和芳基腙的酸催化一锅缩合反应在无金属催化剂的良性条件下以优异的产率产生了多种官能化的吡唑衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300770

文献信息

• Synthesis, Pyrolytic, and Antibacterial Study of 3-[(<i>E</i>)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]pyridine(PHMP) and Its Transition Metal Complexes
  作者：Saeed-ur- Rehman、Alia Faiz、Robila Nawaz、Nauman Ali

  DOI：10.1080/15533174.2012.762682

  日期：2016.11.1

  de were coupled to form a new Schiff base 3-[(E)-(2-phenylhydrazinylidene)methyl]pyridine(PHMP), followed by the formation of its transition metal derivatives (i.e., Co(II), Cu(II), and Zn(II) complexes). All of them were characterized by physical and spectral methods such as 1H-NMR, IR, elemental analysis, UV-Vis spectra, and conductance studies. Thermal study was carried out with TG/DTA method to

  苯基肼与吡啶-3-甲醛偶联形成新的席夫碱3-[（E）-（2-苯基肼基亚甲基）甲基]吡啶（PHMP），然后形成其过渡金属衍生物（即Co（II ），Cu（II）和Zn（II）络合物）。所有这些均通过物理和光谱方法进行表征，例如1 H-NMR，IR，元素分析，UV-Vis光谱和电导研究。用TG / DTA方法进行了热研究，以了解新合成的配体及其配合物的降解方式。革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，肺炎链球菌）和革兰氏阴性菌都进行了抗菌研究。铜绿假单胞菌，伤寒沙门氏菌，大肠杆菌）。与标准亚胺培南相比，该复合物显示出中等活性。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridinaldehyden, Derivaten davon und nach dem Verfahren hergestellte Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0008323A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  Es wird ein neues, verbessertes Verfahren zur Herstellung von Pyridinaldehyden und Hydrazonderivaten davon, z.B. Pyridinaldehyd-phenylhydrazonen, beschrieben. Dabei setzt man ein Aminomethylpyridin mit einem Aldehyd oder einem Keton zu einer Verbindung der Formel um, isomerisiert die Verbindung (III) in Gegenwart geeigneter Katalysatoren zu einer Verbindung der Formel und führt die Verbindung (V) in Gegenwart eine Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrazins in einen Pyridinaldehyd bzw. ein Pyridinaldehyd-hydrazon über. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich Pyridinaldehyde und Pyridinaldehyd-hydrazone auf einfache Weise unter milden,umweltfreundlichen Reaktionsbedingungen in guten bis sehr guten Ausbeuten herstellen.

  本发明描述了一种用于制备吡啶醛及其腙衍生物（如吡啶醛-苯腙）的改进型新工艺。在该工艺中，氨甲基吡啶与醛或酮反应生成式如下的化合物 在合适的催化剂存在下，将化合物 (III) 异构化，形成式中的化合物 并在酸和可选的肼存在下将化合物 (V) 转化为吡啶醛或吡啶醛腙。根据本发明的工艺，吡啶醛和吡啶醛腙可以在温和、环保的反应条件下以简单的方式制得，产率良好甚至非常高。
• Wallenfels; Schuely, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 106,119
  作者：Wallenfels、Schuely

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Pot Conversion of Arene- and Heteroarenecarboxaldehyde Phenylhydrazones into Nitriles via Reaction with<i>N,N</i>-Dimethyldichloromethaniminium Chloride
  作者：Bruno Kokel、Gabriel Menichi、Michel Hubert-Habart

  DOI：10.1055/s-1985-31154

  日期：——
• New C-arylation reaction found during a study on the interaction of aldohydrazones and arenediazonium chlorides
  作者：Natalia A. Frolova、Sergey Z. Vatsadze、Natalia Yu. Vetokhina、Valery E. Zavodnik、Nikolay V. Zyk

  DOI：10.1070/mc2006v016n05abeh002397

  日期：2006.1

  The interaction of 2-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone la with aryldiazonium chlorides furnished in complex mixtures, from which (E)-phenylhydrazones of 2-pyridylarylketones 3a-c were isolated as the main products.