N,N'-dibenzylsulfamide | 42731-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylsulfamide
• 英文别名: N-(benzylsulfamoyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 42731-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: PURCZXCDZQICPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzylsulfamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzylidene-tetrasulfanediamine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of sulfamides with thionyl chloride and a base.

  摘要：

  用亚硫酰氯和三乙胺处理具有α-碳活性氢的N,N'-二取代磺酰胺(III)，可得到亚磺亚胺(II)。这些反应也适用于头孢菌素(XI和XIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.792
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的磺酰胺或磷酰基二酰胺对[60]富勒烯的氧化

  摘要：

  C 60与磺酰胺或磷酰二酰胺的碘价促进的高价分子间胺化反应提供了两类新型的C 60稠合的环状磺酰胺或磷酰二酰胺衍生物。可以有效地控制C 60和磺酰胺之间的反应，以分别在PhIO / I 2或PhI（OAc）2 / I 2条件下选择性地合成电子化产物或氮杂富勒烯类化合物。而且，磷酰基二酰胺首先被用作烯化中的胺源。

  DOI：

  10.1021/ol5028305

文献信息

• Amine-catalyzed (3+n) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoates with 1,n-bisnucleophiles (n = 3–5)
  作者：Chaolong Li、Qiongmei Zhang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c0cc01966f

  日期：——

  A tertiary amine-catalyzed formal (3+n) annulation of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with 1,n-binucleophiles has been developed, which provides a facile entry to heterocyclic compounds. The mechanism, involving tandem SN2′–SN2′ substitution and Michael addition, has also been established.

  已经开发出一种以三级胺催化的正式 (3+n) 环化反应，将 2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯与 1,n-双亲核试剂进行反应，提供了一种简单的合成杂环化合物的方法。机制涉及串联的 SN2'–SN2' 取代反应和迈克尔加成反应，已经明确。
• Tetraaza Analogues of Lithium and Sodium Alums:  Synthesis and X-ray Structures of the Single Strand Polymer [Li(THF)₂{Al[SO₂(N^tBu)₂]₂}]_∞ and the Contact Ion Pairs [Na(15-crown-5)][Al{SO₂(N^tBu)₂}₂] and {[Na(15-crown-5)][O₂S(<i>μ</i>-NBn)₂Al(<i>μ</i>-NBnSO₂NBn)]}₂
  作者：Pierre Blais、Justin K. Brask、Tristram Chivers、Gabriele Schatte

  DOI：10.1021/ic0006549

  日期：2001.1.1

  a polymeric strand. In the sodium salt 2 the complex anion is O,O' chelated to Na+, which is further encapsulated by a 15-crown-5 ligand to give a monomeric ion-pair complex. By contrast, the benzyl derivative 3 forms a dimer in which the terminal [SO2(NBn)2]2- ligands are (N,N'),(O,O') bis-chelated to Al3+ and Na+, respectively, and the bridging ligands adopt a novel N,O-chelate, N'-monodentate bonding

  碱金属铝氢化物MAlH4（M = Li，Na）与N，N'-双-（叔丁基）磺酰胺或N，N'-双-（苄基）磺酰胺在THF中反应生成络合物离子（Al [ SO 2（NR）2] 2）-（R ＝ tBu，Bn）。[Li（THF）2（Al [SO2（NtBu）2] 2）]无穷大（1），[Na（15-crown-5）] [Al（SO2（NtBu）2）2]的X射线结构，（2）和（[Na（15-crown-5）] [O 2 S（mu-NBn）2 Al（mu-NBnSO 2 NBn）] 2（3.3THF）被报道。两个重氮硫酸盐配体[SO2（NtBu）2] 2-在1和2中均被N，N'螯合到Al3 +。在锂衍生物1中，螺环（Al [SO2（NtBu）2] 2）2-阴离子通过双溶剂化的阳离子Li（THF）2+生成聚合物链。在钠盐2中，络合物阴离子被O，O'螯合为Na +，然后被15冠-5配体进一步包封，得到单体离子
• Reactions of sulphuryl fluoride, sulphuryl chlorofluoride and sulphuryl chloride with amines
  作者：D.K. Padma、V. Subrahmanya Bhat、A.R. Vasudeva Murthy

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82270-8

  日期：1982.6

  The reactions of sulphuryl fluoride, sulphuryl chlorofluoride and sulphuryl chloride with the amines tert-butylamine, benzylamine, piperidine, pyridine and quinoline have been investigated. The primary and secondary amines react with the elimination of hydrogen halides and formation of SN bonds whereas tertiary amines form 1:2 adducts.

  研究了硫酰氟，硫酰氯氟化物和硫酰氯与胺叔丁胺，苄胺，哌啶，吡啶和喹啉的反应。伯胺和仲胺与卤化氢的消除和SN键的形成反应，而叔胺则形成1：2的加合物。
• Ultrasonic assisted green protocol for the synthesis of sulfamides
  作者：Ismahene Grib、Billel Belhani、Khaoula Bechlem、Radia Bouasla、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1080/10426507.2017.1287184

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An improved environmentally benign method for synthesis of sulfamides under focused ultrasound irradiation and under solvent-free and catalyst-free conditions has been carried out by the reaction of amines or amino esters with sulfuryl chloride. This approach allows the synthesis of products in excellent yields and in short reaction time.

  图形摘要摘要通过胺或氨基酯与磺酰氯的反应，在聚焦超声辐射和无溶剂和无催化剂的条件下进行了一种改进的环境友好型磺酰胺合成方法。这种方法允许以极好的收率和较短的反应时间合成产物。
• Antibacterial Activity and Global Reactivity Descriptors of some Newly Synthesized Unsymmetrical Sulfamides
  作者：Amel Bendjeddou、Tahar Abbaz、Adel Ayari、Merzoug Benahmed、Abdelkrim Gouasmia、Didier Villemin

  DOI：10.13005/ojc/320205

  日期：2016.4.28

  In the present study a series of unsymmetric linear sulfamides (1-9) starting from a primary amine were synthesized and their structures were confirmed by elemental analyses, mass spectrometry and 1H NMR techniques. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities by both disc diusion and minimal inhibition concentration (MIC) methods. Frontier molecular orbital (FMO)

  在本研究中，合成了一系列从伯胺开始的不对称线性磺酰胺（1-9），并通过元素分析，质谱和1H NMR技术证实了它们的结构。通过椎间盘扩散和最小抑制浓度（MIC）方法筛选所有合成的化合物的抗菌活性。使用具有B3LYP功能的密度泛函理论（DFT）进行了前沿分子轨道（FMO）分析和整体反应性描述符。结果表明，这些衍生物，取决于它们的取代基团，带来了细菌活性的改善。关键字：不对称的磺胺类药物，抗菌活性，整体反应性，最小抑菌浓度（MIC）。