1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol | 40674-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-pyridyl)-3-buten-1-ol；1-Pyridin-3-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 40674-49-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: NRXCONFJQGCIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on modified ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (alphaR)-alpha-2-丙烯-1-基-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-溴丙烯 在 poly[4-(dibutyliodostannyl)butyl]styrene 、 锌 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以129 mg的产率得到1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  接枝到固体支持物上的烯丙基锡试剂的制备：用于醛烯丙基化的清洁且易于回收的试剂。

  摘要：

  聚合物制备的烯丙基锡试剂的制备显示出对于未官能化和官能化的烯丙基单元都是可能的。这些试剂在铈（III）或铟（III）盐存在下用醛处理，可得到高产率的均烯丙基醇，几乎没有被有机锡残留物污染（小于5 ppm）。简要讨论了一些机理方面，指出了这些支持试剂的再生和再利用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501595

文献信息

• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。
• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。
• Trifluoromethane sulphonic acid: a Brönsted acid catalyst for the addition of allyltributylstannanes to carbonyl compounds in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jia Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00122-7

  日期：1999.3

  Trifluoromethane sulphonic acid catalyses the addition of allyltributylstannane to carbonyl compounds in water to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields.

  三氟甲烷磺酸催化将烯丙基三丁基锡烷加到水中的羰基化合物中，从而以高收率得到相应的均烯丙基醇。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds with Various Allylic Compounds Using In-InCl₃in Aqueous Media
  作者：Youseung Kim、Taeg-Su Jang、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Bong Young Chung

  DOI：10.1055/s-2003-38059

  日期：——

  Various allylic compounds can be effectively applied to palladium-catalyzed allylation of carbonyl compounds via the formation of π-allylpalladium(II) intermediates and their transmetalation with indium in the presence ofindium trichloride in aqueous media.

  各种烯丙基化合物可以有效地应用于钯催化的羰基化合物的烯丙基化反应，通过在水介质中三氯化铟存在下形成 π-烯丙基钯 (II) 中间体及其与铟的金属转移反应。
• Mild and Efficient Allylation of Aldehydes by using Copper Fluorapatite as Catalyst
  作者：M. Lakshmi Kantam、G. T. Venkanna、K. B. Shiva Kumar、V. Balasubrahmanyam、G. Venkateswarlu、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200800159

  日期：2008.7.7

  A facile synthesis of homoallylic alcohols is achieved by the allylation of aldehydes with allylic metal reagents or allyl halides using copper fluorapatite (CuFAP) as catalyst under mild reaction conditions. A variety of aldehydes were converted to the corresponding homoallylic alchohols, demonstrating the versatility of the reaction.

  通过使用氟磷灰石铜（CuFAP）作为催化剂，在温和的反应条件下，将醛与烯丙基金属试剂或烯丙基卤化物进行烯丙基化，即可轻松合成均烯丙基醇。各种醛被转化为相应的均烯丙基醇，证明了该反应的多功能性。