(4R,5R)-(-)-4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: STJKEDPOBUQNPS-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (4R,5R)-(-)-4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-3-carboxylic acid 在 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R,5R)-(-)-4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-((R)-1-phenylethyl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A chemo-enzymatic synthesis of the N-terminal aminoacid lactone of Nikkomycin B

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-(4-乙酰氧基苯基)-2-氨基-3-甲基丁-4-酯内酰( (S,S,S)-11，作为 Nikkomycin B 氨基酸部分的前体，是在五个步骤的合成中以 12% 的收率制备的，其中包括两个酶促步骤。首先，通过使用来自 Aspergillus oryzae 的蛋白酶分辨率分解外消旋酯 3，首次实现了对映体纯度；其次，在内酯 (RS,S,S)-10 中，N-乙酰基通过酶选择性和化学选择性地去除，得到最终的氨基内酯 (S,S,S)-11，应用了来自 Aspergillus sp. 的酰酶 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00507-1
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5R)-(-)-4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A chemo-enzymatic synthesis of the N-terminal aminoacid lactone of Nikkomycin B

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-(4-乙酰氧基苯基)-2-氨基-3-甲基丁-4-酯内酰( (S,S,S)-11，作为 Nikkomycin B 氨基酸部分的前体，是在五个步骤的合成中以 12% 的收率制备的，其中包括两个酶促步骤。首先，通过使用来自 Aspergillus oryzae 的蛋白酶分辨率分解外消旋酯 3，首次实现了对映体纯度；其次，在内酯 (RS,S,S)-10 中，N-乙酰基通过酶选择性和化学选择性地去除，得到最终的氨基内酯 (S,S,S)-11，应用了来自 Aspergillus sp. 的酰酶 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00507-1