苯基二乙烯基膦氧化物 | 13815-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基二乙烯基膦氧化物
• 英文名称: phenyldivinylphosphine oxide
• 英文别名: divinyl phenyl phosphine oxide；Divinyl-phenyl-phosphinoxid；Divinylphenylphosphine oxide；bis(ethenyl)phosphorylbenzene
• CAS: 13815-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₁OP
• 分子量: 178.171
• InChiKey: QJPDCMIFPPRCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  130-130.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二乙烯基膦氧化物 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-phenyl-4-oxo-1,4-oxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. XIII. Synthesis of some 4-Phenylperhydro-1,4-azaphosphorines

  摘要：

  反应 苯基膦酰二氯与两摩尔当量的乙烯基溴化镁在四氢呋喃中的反应 在四氢呋喃中于?70）的条件下与两摩尔当量的乙烯基溴化镁在四氢呋喃中反应，生成 72% 的二乙烯基苯基氧化膦。 在回流条件下与过量 20% 的甲胺水溶液或烯丙基胺水溶液一起加热 6 小时，可得到 72% 的二乙烯基苯基氧化膦。 在回流条件下加热 6 小时，加入过量 20% 的甲胺水溶液或烯丙基胺水溶液，可得到几乎定量的 1-甲基-或 1- 烯丙基-4-苯基全氢-1,4-氮磷 4-氧化物。这些 高产率地转化为相应的硫化膦。 产率。尝试通过以下反应制备 4-苯基全氢-1,4-氮磷 4-氧化物 氢氧化铵和氢氧化钠反应制备 4-苯基全氢-1,4-氮磷 4-氧化物的尝试。 氢氧化铵和氢氧化钠反应 26 小时，却得到了产量很低的 4-苯基全氢-1,4-氧磷烷 4-氧化物。乙烯基溴化镁与二苯基膦的反应 溴化乙烯基镁与二苯基膦、二苯基硫代磷酸和磷酰氯的反应。 描述。

  DOI：

  10.1071/ch9740841
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 苯基二乙烯基膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  Kabachnik,A.M.I. et al., Doklady Chemistry, 1960, vol. 135, p. 1309 - 1311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desymmetrization by direct cross-metathesis producing hitherto unreachable P-stereogenic phosphine oxides
  作者：Fabrice Bisaro、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.019

  日期：2005.2

  Desymmetrization of prochiral di- and trialkenyl phosphine oxides by cross-metathesis with various olefinic partners allowed direct access to novel racemic P-stereogenic products featuring two or three different alkenyl groups. The excellent control of product selectivity and E/Z selectivity allowed the preparation of desymmetrized products in good yields from readily available precursors. These are

  通过与各种烯烃配体的交叉复分解使前手性二烯基和三烯基膦氧化物不对称，可以直接获得具有两个或三个不同烯基的新型外消旋P-立体异构产物。对产物选择性和E / Z选择性的出色控制使得可以容易获得的前体以高收率制备脱对称产物。这些是通过直接交叉复分解使前手性底物去对称化的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Enantioposition-Selective Hydroarylation of Divinylphosphine Oxides with Aryl Boroxines
  作者：Zhe Wang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201712572

  日期：2018.2.5

  undergoes oxidative arylation while the other one is reduced to an ethyl moiety. These reactions proceed with high selectivity in terms of the enantiotopic vinyl groups in the presence of (R)‐DTBM‐segphos/Rh to give the P‐stereogenic monoarylation products with high enantioselectivity.

  铑催化的二乙烯基膦氧化物（RP（O）（CH = CH 2）2）与芳基硼氧烷（（ArBO）3）的氢化芳基化反应生成相应的单芳基化产物（RP（O）（CH = CHAr）CH 2 CH 3）高产。氧化膦中的两个乙烯基之一被氧化芳基化，而另一个被还原为乙基部分。这些反应在（R）-DTBM-segphos / Rh存在的情况下，对映体乙烯基具有很高的选择性，从而使对映体单芳基化产物具有很高的对映选择性。
• [EN] BRIDGED PHOSPHORUS-BASED FLAME RETARDANTS<br/>[FR] AGENTS IGNIFUGES À BASE DE PHOSPHORE PONTÉS
  申请人：EMPA EIDGENOESSISCHE MAT & FORSCHUNGSANSTALT

  公开号：WO2020245434A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel bridged phosphorus compounds comprising an alkyl sulfone bridge or an alkyl phosphine oxide bridge with the general formula (I), wherein n is 2 or 3, and wherein formula (II) and wherein [P (O)―H is selected from various phosphorus containing compounds. Such bridged compounds are useful as flame retardant substances, particularly as an admixture into polymeric materials.

  该发明涉及一种新型的桥接磷化合物，其包括具有烷基砜桥或烷基膦氧桥的通式（I），其中n为2或3，通式（II）和[P(O)―H]为选自各种含磷化合物的化合物。这种桥接化合物可用作阻燃物质，特别是作为添加剂混入聚合材料中。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 34. generation of nitrones from oximes. Tandem michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. class 2 processes utilising bifunctional michael acceptor-dipolarophile components.
  作者：Ronald Grigg、Michael J. Dorrity、Frances Heaney、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91022-1

  日期：1991.9

  Aldoximes and ketoximes react with a range of bifunctional Michael acceptor-dipolarophile substrates comprising functionalised 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes via a tandem process involving an N-alkenyl nitrone intermediate. The 1,3-dienes react regio- and stereo-specifically to give 1-aza-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes whilst sterically unencumbered aryl aldoximes and 1,4-dienes give 1-aza-2-oxabicyclo[3.2

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2
• Phosphinolines and phosphindolines
  申请人：Monash University

  公开号：US03931196A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention is for phosphinoline and phosphindoline compounds having the formula, Wherein n is 0 or 1; X is 0 or S; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.5 is hydrogen or methyl, or may be bound to R.sup.13 to form a morpholino, piperidino or pyrrolidino ring; R.sup.7 is hydrogen or hydroxy; R.sup.11 and R.sup.12 are hydrogen; R.sup.13 is methyl, or R.sup.13 and R.sup.5 may be joined together as above stated to form a morpholino, piperidino, or pyrrolidino ring. The compounds are analgesics.

  本发明涉及具有以下式的磷酰胺和磷酰胺化合物，其中n为0或1；X为0或S；R.sup.3为氢或甲基；R.sup.5为氢或甲基，或可与R.sup.13结合形成吗啡啶、哌啶或吡咯啉环；R.sup.7为氢或羟基；R.sup.11和R.sup.12为氢；R.sup.13为甲基，或R.sup.13和R.sup.5可结合形成上述的吗啡啶、哌啶或吡咯啉环。这些化合物是镇痛剂。