Benzoic acid (1R,2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4,4-dimethyl-hex-5-enyl ester | 855282-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4,4-dimethyl-hex-5-enyl ester
• CAS: 855282-55-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: SHSUBZYSMGYEML-DYIKCSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4,4-dimethyl-hex-5-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene 在 丁硫醇 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.13h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4,4-dimethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l