ethyl O-tosyloximinoglycoxalate | 40559-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl O-tosyloximinoglycoxalate
• 英文别名: ethyl tosyloximinoglyoxate；ethyl 2-cyano-2-(tosyloxyimino)acetate；TosylOXY；O-Tosyl-isonitroso-malonsaeureaethylester-nitril；cyano-(toluene-4-sulfonyloxyimino)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyiminoacetate
• CAS: 40559-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 296.304
• InChiKey: VZCUEBMBHOCUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-tosyloximinoglycoxalate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 4-amino-1,2-thiazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald,K.; Bellmann,P., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1534 - 1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-肟氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl O-tosyloximinoglycoxalate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1H）-一的磺酸酯和2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（氧甲基）作为有效的肽偶联剂，取代了1-羟基苯并三唑和1-羟基-7-氮杂苯并三唑。

  摘要：

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.501
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 ethyl O-tosyloximinoglycoxalate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.5%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1H）-一的磺酸酯和2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（氧甲基）作为有效的肽偶联剂，取代了1-羟基苯并三唑和1-羟基-7-氮杂苯并三唑。

  摘要：

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.501

文献信息

• [EN] MODIFIED CYCLIC DINUCLEOSIDE COMPOUNDS AS STING MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOSIDIQUES CYCLIQUES MODIFIÉS SERVANT DE MODULATEURS STING
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020227421A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Provided herein are compounds of Formula (I), Formula (II) and/or Formula (III), or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), Formula (II) and/or Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing.

  本文提供了Formula (I)、Formula (II)和/或Formula (III)的化合物，或者上述任何一个的药用盐，包括本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物和合成方法。本文还提供了使用Formula (I)、Formula (II)和/或Formula (III)的化合物，或者上述任何一个的药用盐来治疗疾病和/或症状的方法。
• Ethyl 2‐Cyano‐2‐(2‐nitrobenzenesulfonyloxyimino) Acetate ( <i>ortho</i> ‐NosylOXY)‐Mediated Double Beckmann Rearrangement of Ketoximes under Microwave Irradiation: A Mechanistic Perception
  作者：Dharm Dev、Tapasi Kalita、Tanmay Mondal、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202001416

  日期：2021.3.2

  (HRMS)‐based detailed mechanistic investigation suggest that o‐NosylOXY acts as an initiator. Such initiators are reported before based on density functional theory (DFT) calculations. However, we report here the HRMS signatures of two transient intermediates, the nitrilium ion and the nitrilium ion's dimeric species. Rigorous NMR‐based investigation of the reaction mechanism is performed. Our results indicate

  报道了一种在微波辐射下使用2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）醋酸乙酯（o- NosylOXY）进行贝克曼重排的方法。在没有任何路易斯酸或助催化剂的情况下，酮肟（19个实例）可在约10分钟内以69-97％的产率转化为相应的酰胺/内酰胺。这是无卤有机催化贝克曼重排的一个例子。核磁共振（NMR） -和高分辨质谱（HRMS）为基础的详细机理研究表明，Ô-NosylOXY充当引发剂。以前基于密度泛函理论（DFT）计算报告了此类引发剂。但是，我们在这里报告了两个瞬时中间体（腈离子和腈离子的二聚体）的HRMS签名。对反应机理进行了基于NMR的严格研究。我们的结果表明，报告的贝克曼重排通过两个连续的重排进行。
• Expanding a fluorescent RNA alphabet: synthesis, photophysics and utility of isothiazole-derived purine nucleoside surrogates
  作者：Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c6sc05354h

  日期：——

  A series of emissive ribonucleoside purine mimics, all comprised of an isothiazolo[4,3-d]pyrimidine core, was prepared using a divergent pathway involving a key Thorpe–Ziegler cyclization. In addition to an adenosine and a guanosine mimic, analogues of the noncanonical xanthosine, isoguanosine, and 2-aminoadenosine were also synthesized and found to be emissive. Isothiazolo 2-aminoadenosine, an adenosine

  使用涉及关键的索普-齐格勒环化的发散途径，制备了一系列均由异噻唑并[4,3- d ]嘧啶核组成的放射状核糖核苷嘌呤模拟物。除了腺苷和鸟苷模拟物外，还合成了非经典的黄嘌呤，异鸟苷和2-氨基腺苷的类似物，并且发现它们是发光的。发现异硫唑酮2-氨基腺苷是一种腺苷替代物，其特别发射并被腺苷脱氨酶有效地脱氨基。腺苷脱氨酶与每种类似物结合天然腺苷的竞争性研究表明，在仍使异噻唑啉类似物脱氨的同时，偏爱天然底物。
• Chemical Mutagenesis of an Emissive RNA Alphabet
  作者：Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/jacs.5b10420

  日期：2015.11.25

  An evolved fluorescent ribonucleoside alphabet comprising isomorphic purine ((tz)A, (tz)G) and pyrimidine ((tz)U, (tz)C) analogues, all derived from isothiazolo[4,3-d]pyrimidine as a common heterocyclic core, is described. Structural and biochemical analyses illustrate that the nucleosides, particularly the C-nucleosidic purine analogues, are faithful isomorphic and isofunctional surrogates of their

  一种进化的荧光核糖核苷字母表，包含同形嘌呤 ((tz)A, (tz)G) 和嘧啶 ((tz)U, (tz)C) 类似物，均源自异噻唑并 [4,3-d] 嘧啶作为常见的杂环核心，进行了描述。结构和生化分析表明，核苷，特别是 C-核苷嘌呤类似物，是其天然对应物的忠实同构和同功能替代物，与衍生自噻吩并 [3,4-d]-嘧啶的 RNA 字母表相比，显示出改进的特征。氮在与嘌呤的 N7 等效的位置恢复会导致“同功能”行为，如腺苷脱氨酶将 (tz)A 脱氨的能力与天然底物腺苷一样有效地说明。
• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种新的酰胺化或酯化过程，包括在有机磺酸酯的存在下，将具有羧基的化合物与可以酰化的氨基或亚氨基化合物，或具有羟基的化合物反应，其中有机磺酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1为有机基团，R.sub.2 O-是强酸性N-羟基化合物的残基，作为缩合剂，还提供了一种新的有用的磺酸酯缩合剂及其制备方法。