4-chlorotoluenetricarbonylchromium | 12116-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorotoluenetricarbonylchromium
• 英文别名: (η6-p-chlorotoluene)tricarbonylchromium；tricarbonyl(η(6)-4-chlorotoluene)chromium；[(η6-p-chlorotoluene)Cr(CO)3]；carbon monoxide;1-chloro-4-methylbenzene;chromium
• CAS: 12116-24-4
• 化学式: C₁₀H₇ClCrO₃
• 分子量: 262.613
• InChiKey: FRKRNVVPYTUREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorotoluenetricarbonylchromium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到tricarbonyl(methyl 4-methylbenzoate)chromium
  参考文献：
  名称：

  均相催化中的双金属活化：钯催化的三羰基（氯芳烃）铬配合物羰基化为相应的醛，酯，酰胺和α-氧代酰胺

  摘要：

  三羰基（氯亚芳基）铬配合物经过钯催化的羰基化反应，生成芳族醛，酯，酰胺和α-氧代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39880000896
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohexane)dicarbonyl(η6-p-chlorotoluene)chromium 在 一氧化碳 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-chlorotoluenetricarbonylchromium
  参考文献：
  名称：

  Creaven, Bernadette S.; George, Michael W.; Ginzburg, Allan G., Organometallics, 1993, vol. 12, # 8, p. 3127 - 3131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Infrared and proton magnetic resonance spectra of π-complexes of substituted condensed hydrocarbons
  作者：David A. Brown、J. R. Raju

  DOI：10.1039/j19660001617

  日期：——

  The infrared and proton magnetic resonance spectra of a series of chromium tricarbonyl complexes of substituted benzenes, biphenyls, and phenanthrenes are discussed.

  讨论了一系列取代苯，联苯和菲的三羰基铬三铬配合物的红外和质子磁共振光谱。
• Intervention by an η⁶-Organochromium Moiety Switches Chemoselectivity in Palladium-Catalyzed Reactions with Trialkyltin Compounds
  作者：Damien Prim、Jean-Philippe Tranchier、René Chavignon、Françoise Rose-Munch、Eric Rose

  DOI：10.1021/om010004s

  日期：2001.4.1

  The reaction of (chloroarene)tricarbonylchromium with hexaalkylditin under palladium catalysis does not proceed by the expected Stille reaction with addition of an SnR3 group but, instead, affords alkylarene complexes via a postulated chromium-assisted alkyl migration.

  在钯催化下，（氯亚芳基）三羰基铬与六烷基二锡的反应不会通过添加SnR 3基团的预期Stille反应进行，而是通过假定的铬辅助烷基迁移提供了烷基亚芳基配合物。
• Palladium catalysed coupling reactions of chloroaryl Cr(CO)3 complexes
  作者：William J. Scott

  DOI：10.1039/c39870001755

  日期：——

  Chloroaryl chromium tricarbonyl complexes undergo palladium catalysed coupling reactions with nucleophiles and palladium catalysed olefination reactions with alkenes.

  氯芳基三羰基铬络合物与亲核试剂进行钯催化的偶联反应，并与烯烃进行钯催化的烯化反应。
• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution with (η⁶-Arene–CH₂Z)Cr(CO)₃-Based Nucleophiles
  作者：Jiadi Zhang、Corneliu Stanciu、Beibei Wang、Mahmud M. Hussain、Chao-Shan Da、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja208935u

  日期：2011.12.21

  Although the palladium-catalyzed Tsuji-Trost allylic substitution reaction has been intensively studied, there is a lack of general methods to employ simple benzylic nucleophiles. Such a method would facilitate access to "α-2-propenyl benzyl" motifs, which are common structural motifs in bioactive compounds and natural products. We report herein the palladium-catalyzed allylation reaction of toluene-derived

  尽管钯催化的Tsuji-Trost烯丙基取代反应已得到深入研究，但缺乏使用简单苄基亲核试剂的通用方法。这种方法将有助于获得“α-2-丙烯基苄基”基序，这是生物活性化合物和天然产物中的常见结构基序。我们在此报告了由三羰基铬活化的甲苯衍生亲核试剂的钯催化烯丙基化反应。各种环状和非环状烯丙基亲电试剂可以与原位生成的 (η(6)-C(6)H(5)CHLiR)Cr(CO)(3) 亲核试剂一起使用。催化剂鉴定是通过高通量实验 (HTE) 进行的，并导致 Xantphos/钯命中，这被证明是此类反应的通用催化剂。除了 η(6)-甲苯络合物，苄胺和醚衍生物（η（6）-C（6）H（5）CH（2）Z）Cr（CO）（3）（Z = NR（2），OR）也是可行的亲核试剂，允许CC键-以优异的产率形成α到杂原子。最后，描述了一个串联的烯丙基取代/脱金属程序，它提供了相应的无金属烯丙基取代产物。该方法将是对现有亲核试剂库的宝贵补充，可用于烯丙基取代反应。
• Réactivité d'halogénobenzène tricarbonylchrome vis-à-vis d'anions de sulfones
  作者：Françoise Rose-Munch、Rami Khourzom、Jean-Pierre Djukic、Anne Perrotey、Eric Rose、Jacques Brocard

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80006-5

  日期：1994.3

  Primary and secondary α-sulfonyl carbanions react with halogenotoluene tricarbonylchromium complexes to give, upon treatment with CF3CO2H, new complexes via ipso, cine and tele nucleophilic aromatic substitution of halogen without the loss of the tricarbonylchromium entity.

  一级和二级α-磺酰基碳负离子与卤代甲苯三羰基铬配合物反应，经CF 3 CO 2 H处理后，通过卤素的ipso，电影和远亲核芳族取代反应生成新的配合物，而不会损失三羰基铬实体。