(3-methoxymehoxy-butyl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxymehoxy-butyl)-benzene
• 英文别名: 4-phenyl-2-butyl methoxymethyl ether；3-(Methoxymethoxy)butylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HBGMHWOTQSERBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxymehoxy-butyl)-benzene 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  A MILD AND FEASIBLE DEPROTECTION OF ALCOHOL TETRAHYDROPYRANYL OR METHOXYMETHYL ETHERS CATALYZED BY Sc(OTf)₃

  摘要：

  Tetrahydropyranyl or methoxymethyl ethers can be easily deprotected by treatment of-a catalytic amount of scandium trifluoromethanesulfonate along with methanol or 1,3-propanediol, respectively, to afford the corresponding parent alcohols in high to excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100104830
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 4-苯基-2-丁醇 在 三氟甲磺酸 、 乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到(3-methoxymehoxy-butyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种氯甲基甲基醚及其甲氧甲基保护的化合物 的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种氯甲基甲基醚及其甲氧甲基保护的化合物的合成方法。氯甲基甲基醚(MOMCl)是一种在有机合成中常用的保护试剂。常用的合成方法操作繁琐，反应时间长。本发明使用三氟甲基磺酸或高氯酸为催化剂，由酰氯和二甲氧基甲烷反应合成氯甲基甲基醚。原位产生的氯甲基甲基醚，可以直接与溶于有机溶剂的羟基化合物和有机碱反应，生成羟基被MOM保护的产物。该方法的特点是反应速度快，反应操作简单。因此可适用于连续流反应器进行生产和使用。

  公开号：

  CN104710286B

文献信息

• A One-Step Conversion of<i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers into Methoxymethyl Ethers by the Action of Dimethoxymethane in the Presence of Tin(II) Bromide and Bromomethyl Methyl Ether
  作者：Takeshi Oriyama、Mikio Kimura、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.67.885

  日期：1994.3

  The combined use of dimethoxymethane with catalytic amounts of tin(II) bromide and bromomethyl methyl ether cleaves p-methoxybenzyl ethers to give methoxymethyl ethers in good yields. The chemoselective conversion of p-methoxybenzyl ethers in the presence of the benzyl ether function into methoxymethyl ethers has also occurred successfully.

  二甲氧基甲烷与催化量的溴化锡 (II) 和溴甲基甲基醚的组合使用可裂解对甲氧基苄基醚，以良好的产率得到甲氧基甲基醚。在苄基醚官能团存在下对甲氧基苄基醚化学选择性转化为甲氧基甲基醚也已成功发生。
• Methoxymethylation of Alcohols, Phenols, and Avermectin Aglycones Using MOM-2-pyridylsulfide
  作者：Benjamin F. Marcune、Sandor Karady、Ulf-H. Dolling、Thomas J. Novak

  DOI：10.1021/jo9822582

  日期：1999.4.1

  Methoxymethyl-2-pyridylsulfide (MOM-ON) is an effective methoxymethylating reagent when used in conjunction with AgOTf, NaOAc, and THF. A wide range of MOM ethers are produced from corresponding phenols and alcohols, including tertiary and allylic alcohols, in good yields and under mild, neutral conditions. This method is also effective for the methoxymethylation of avermectin aglycones.
• 一种氯甲基甲基醚及其甲氧甲基保护的化合物 的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104710286B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种氯甲基甲基醚及其甲氧甲基保护的化合物的合成方法。氯甲基甲基醚(MOMCl)是一种在有机合成中常用的保护试剂。常用的合成方法操作繁琐，反应时间长。本发明使用三氟甲基磺酸或高氯酸为催化剂，由酰氯和二甲氧基甲烷反应合成氯甲基甲基醚。原位产生的氯甲基甲基醚，可以直接与溶于有机溶剂的羟基化合物和有机碱反应，生成羟基被MOM保护的产物。该方法的特点是反应速度快，反应操作简单。因此可适用于连续流反应器进行生产和使用。
• A MILD AND FEASIBLE DEPROTECTION OF ALCOHOL TETRAHYDROPYRANYL OR METHOXYMETHYL ETHERS CATALYZED BY Sc(OTf)₃
  作者：Takeshi Oriyama、Tsutomu Watahiki、Yoshinobu Kobayashi、Hiroyuki Hirano、Takeshi Suzuki

  DOI：10.1081/scc-100104830

  日期：2001.1

  Tetrahydropyranyl or methoxymethyl ethers can be easily deprotected by treatment of-a catalytic amount of scandium trifluoromethanesulfonate along with methanol or 1,3-propanediol, respectively, to afford the corresponding parent alcohols in high to excellent yields.