O-cinnamyl acetone oxime | 161837-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-cinnamyl acetone oxime
• 英文别名: N-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]propan-2-imine
• CAS: 161837-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XTXBWYCRVHJCRI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cinnamyl acetone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Isopropyl-O-((E)-3-phenyl-allyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  硒诱导的O-烯丙基羟胺环化反应新合成异恶唑烷

  摘要：

  由二苯基二硒化物与过硫酸铵的氧化反应生成的O-烯丙基羟胺与苯基硒烯基硫酸盐的反应，通过形成碳-氮键的环化反应，很容易得到N-烷基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02201-l
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 丙酮肟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到O-cinnamyl acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines

  摘要：

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01006-l

文献信息

• Organoselenium-induced stereoselective cyclisation of O-allyl oximes: a new synthetic route to isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli

  DOI：10.1039/c39950000235

  日期：——

  The organoselenium-induced ring-closure reactions of O-allyl oximes give cyclic iminium salts which react with water to afford isoxazolidines in good yield.

  O-烯丙基肟的有机硒诱导的闭环反应生成环状亚胺盐，其与水反应以高收率得到异恶唑烷。
• Optically active isoxazolidines and 1,3-amino alcohols by asymmetric selenocyclization reactions of O-allyl oximes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00543-2

  日期：2001.11

  The selenyl triflate generated from the reaction of di-2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with silver triflate reacts with various substituted O-allyl oximes to promote ring closure, which affords optically active isoxazolidines in high yields and with good diastereoselectivity (up to 93:7). Enantiomerically enriched 1,3-amino alcohols can be easily obtained by NO bond cleavage of these

  由二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物与三氟甲磺酸银反应生成的三氟甲磺酸硒酯与各种取代的O-烯丙基肟反应以促进闭环，从而在高浓度下提供光学活性的异恶唑烷收率高，非对映选择性好（高达93：7）。对映体富集的1,3-氨基醇可以很容易地获得Ñ  ö这些杂环，其容易通过用在含水乙酸中的锌进行的键裂解。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• US8722678B2
  申请人：——

  公开号：US8722678B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli、Claudio Santi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01006-l

  日期：1995.1

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.