(3-(methoxymethoxy)propyl)benzene | 91898-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(methoxymethoxy)propyl)benzene
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxy)propylbenzene
• CAS: 91898-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VAMZLBFVZBVZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(methoxymethoxy)propyl)benzene 在 1-methylimidazolium nitrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 1-碘-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  [Hmim] [NO 3 ]离子液体诱导的甲氧基甲基保护的醇转化为腈和碘化物

  摘要：

  这封信报道了在微波辐射下，使用离子液体1-甲基-3 H-咪唑鎓硝酸盐（[Hmim] [NO 3 ]）一锅有效地将甲氧基甲基醚转化为其相应的腈和碘化物。使用这种方法可以高收率制备各种产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.016
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.4h， 生成 (3-(methoxymethoxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043

文献信息

• Unexpected Highly Chemoselective Deprotection of the Acetals from Aldehydes and Not Ketones:  TESOTf−2,6-Lutidine Combination
  作者：Hiromichi Fujioka、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Takashi Okitsu、Ozora Kubo、Satoshi Matsuda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja046103p

  日期：2004.9.1

  corresponding aldehydes. Of course, the compounds, which have both acetal and hydroxyl functions afforded the compounds obtained by the usual silylation of an alcohol and deprotection of an acetal without any problem. However, deprotection of the ketals from ketones was not observed during the conversion reaction of acetals from aldehydes. This chemoselectivity was confirmed in the reactions of the compounds

  缩醛官能团被认为是羰基的良好保护基团。尽管已经开发了许多将缩醛脱保护为羰基官能团的方法，但没有方法可以在缩酮存在下对缩醛脱保护，因为通过来自缩酮的更稳定的阳离子或自由基中间体，通常的酸性或自由基反应更容易发生。另一方面，这种新方法可以以与先前报告中描述的方法相反的方式进行。即，该方法可以在缩酮的存在下使脂肪族缩醛脱保护。反应条件对于甲硅烷基化是常见的，即 TESOTf-2,6-二甲基吡啶组合。尽管 TMSOTf-2,6-二甲基吡啶组合也可以使缩醛脱保护，但它缺乏从醛和酮中脱除缩醛的化学选择性。在 CH2Cl2 中用 TESOTf 和 2,6-二甲基吡啶处理缩醛，然后进行 H2O 处理，得到相应的醛。当然，具有缩醛和羟基官能团的化合物可以毫无问题地提供通过醇的通常甲硅烷基化和缩醛的脱保护获得的化合物。然而，在缩醛与醛的转化反应过程中未观察到缩酮与酮的脱保护。这种化学选择性在同一分子中含有缩醛
• Oxalic Acid-promoted Preparation of Dithioacetals from Carbonyl Compounds or Acetals
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.104

  日期：2007.1

  This letter describes oxalic acid-promoted syntheses of dithioacetals from carbonyl compounds and thiols. Acetals are also converted into dithioacetals by the reaction with thiols under similar con...

  这封信描述了草酸促进从羰基化合物和硫醇合成二硫缩醛。缩醛也可通过在类似条件下与硫醇反应转化为二硫缩醛...
• BiCl₃-Facilitated removal of methoxymethyl-ether/ester derivatives and DFT study of –O–C–O– bond cleavage
  作者：Angela Pacherille、Beza Tuga、Dhanashree Hallooman、Isaac Dos Reis、Mélodie Vermette、Bilkiss B. Issack、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami、Rajesh Sunasee

  DOI：10.1039/d1nj00449b

  日期：——

  simple method for the cleavage of methoxymethyl (MOM)-ether and ester derivatives using bismuth trichloride (BiCl3) is described. The alkyl, alkenyl, alkynyl, benzyl and anthracene MOM ether derivatives, as well as MOM esters of both aliphatic and aromatic carboxylic acids, were deprotected in good yields. To better understand the molecular roles of BiCl3 and water for MOM cleavage, two possible binding

  描述了一种使用三氯化铋（BiCl 3）裂解甲氧基甲基（MOM）-醚和酯衍生物的简单方法。烷基，烯基，炔基，苄基和蒽MOM醚衍生物以及脂肪族和芳香族羧酸的MOM酯均以良好的收率进行了脱保护。为了更好地理解BiCl 3和水在MOM裂解中的分子作用，使用密度泛函理论（DFT）方法研究了两种可能的结合途径。理论结果表明，酚和醇MOM底物对Bi原子的初始结合位点偏好不同，这表明水在促进MOM基团的裂解中起着关键作用。
• Scandium trifluoromethanesulfonate as a recyclable catalyst for efficient methoxymethylation of alcohols
  作者：Babak Karimi、Leyla Ma'mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01481-3

  日期：2003.8

  Scandium triflate [Sc(OTf)3] has been found to be a recyclable catalyst for mild highly efficient methoxymethylation of a variety of alcohols using formaldehyde dimethyl acetal (FDMA).

  已发现三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]是可回收的催化剂，可使用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对各种醇进行轻度高效的甲氧基甲基化。
• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。