1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2H-pyrrol-5-one | 909246-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 909246-39-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: AFLJEAJYCSGOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2H-pyrrol-5-one 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到5-(1-(6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-inden-2-yl)-2-methylprop-1-enyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基亚环丙烷与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子的反应合成茚衍生物

  摘要：

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of N-Acyliminium Cations with Olefins

  摘要：

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942372

文献信息

• The first example of the reactions of cyclopropenes with N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Anna G. Larina、Vlada E. Nosova、Alexander S. Filatov、Alexander P. Molchanov、Galina L. Starova、Andrey A. Zolotarev、Vitaly M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.052

  日期：2016.8

  The first example of the reactions of cyclopropenes with N-acyliminium cations is described. 3-(1H-Inden-3-yl)isoindolin-1-ones and cyclopropa[c]isoindolo[2,1-a]quinolones were prepared by BF3·OEt2 mediated reactions of cyclopropenes with the N-acyliminium cations, generated from 2-aryl(benzyl)-3-hydroxyisoindolin-1-ones.

  描述了环丙烯与N-酰基亚胺阳离子反应的第一个例子。通过BF 3 ·OEt 2介导的环丙烯与N-酰基亚胺阳离子的反应制备3-（1 H -Inden-3-yl）异吲哚啉-1-酮和环丙烷[ c ]异吲哚并[2,1- a ]喹诺酮，由2-芳基（苄基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮生成。
• A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-<i>a</i>]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Cations with Olefins
  作者：Wei Zhang、Limin Huang、Junpu Wang

  DOI：10.1055/s-2006-942372

  日期：2006.6

  A concise and efficient synthesis of pyrrolo- and pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones has been developed. New members of this family can thus be generated via Diels-Alder reactions of olefins with N-acyliminium cations produced, in the presence of BF3·Et2O, from 5-hydroxy-1-arylpyrrol-2-ones and 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones in moderate to high yields at ambient temperature.

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。
• Synthesis of indene derivatives via reactions of vinylidenecyclopropanes with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Alexander V. Stepakov、Anna G. Larina、Vitaly M. Boitsov、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.039

  日期：2014.3

  A novel route for the synthesis of 1H-indene derivatives via the reactions of vinylidenecyclopropanes (VCPs) with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams is described.

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。