(1R,4S,5R,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 86336-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4S,5R,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 86336-28-9；86363-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZCYZIRJYTZJDIT-ZRQNBYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1RS,4SR,5SR,6RS)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bauld, Nathan L.; Gao, Daxin, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 931 - 934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 茴香烯 在 Ru(bpz)3(BArF)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1RS,4SR,5SR,6RS)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 (1R,4S,5R,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化自由基阳离子 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。

  DOI：

  10.1021/ja2093579

文献信息

• Cation radical Diels-Alder reactions of electron-rich dienophiles
  作者：Raul A. Pabon、Dennis J. Bellville、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00353a065

  日期：1983.7
• Bauld, Nathan L.; Gao, Daxin, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 931 - 934
  作者：Bauld, Nathan L.、Gao, Daxin

  DOI：——

  日期：——
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。