acetone O,O'-oxalyldioxime | 132993-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetone O,O'-oxalyldioxime
• 英文别名: O,O'-oxalylbis(acetoxime)；O,O'-oxalyl-bis(acetoxime)；bis(propan-2-ylideneamino) oxalate
• CAS: 132993-37-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: YKAPLDKMDFLASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  263.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 丙酮肟 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以81%的产率得到acetone O,O'-oxalyldioxime
  参考文献：
  名称：

  From dioxime oxalates to dihydropyrroles and phenanthridines via iminyl radicals

  摘要：

  二氧ime草酸盐是通过敏化紫外光解产生亚氮自由基的有用前驱体，并可以适应用于3,4-二氢-2H-吡咯和菲啉的有效制备。

  DOI：

  10.1039/b808625g

文献信息

• Preparation and Beckmann Rearrangement of<i>O</i>-(Chlorooxalyl)oximes
  作者：Johannes C. Jochims、Sabine Hehl、Siegfried Herzberger

  DOI：10.1055/s-1990-27112

  日期：——

  Oximes 1 react with phosgene or oxalyl chloride to give O-(chloroformyl)- 2, or O-(chlorooxalyl) oximes 8, which undergo Beckmann rearrangement with antimony pentachloride to afford nitrilium hexachloroantimonates 3 in high yields. With di- or triphosgene (4 or 6) oximes 1 form mixtures of O-(chloroformyl)- 2 and O-(trichloromethoxyformyl)oximes 5. The O-(chlorooxalyl)oximes 8 further characterized as esters 10 and amides 11. With N,N-dimethylformamide the nitrilium salts 3 react to give N-acyl formamidinium salts 12.

  Oxime 1 与氯甲酰或草酰氯反应，生成 O-(氯甲酰)-2 或 O-(氯草酰)oxime 8，这些产物在五氯化锑的作用下发生贝克曼重排，得到高产率的六氯锑阳离子盐 3。与二氯或三氯甲酸酯（4 或 6）反应，oxime 1 形成 O-(氯甲酰)-2 和 O-(三氯甲氧基甲酰)oxime 5 的混合物。O-(氯草酰)oxime 8 进一步被表征为酯 10 和酰胺 11。与 N,N-二甲基甲酰胺反应，阳离子盐 3 产生 N-酰基苯甲铵盐 12。
• Oxidative cleavage of vicinal bis(hydroxylamines)
  作者：G. V. Shustov、N. B. Tavakalyan、L. L. Shustova、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00948251

  日期：1982.2
• JOCHIMS, JOHANNES;HEHL, SABINE;HERZBERGER, SIEGFRIED, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1128-1133
  作者：JOCHIMS, JOHANNES、HEHL, SABINE、HERZBERGER, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTOV, G. V.;TAVAKALYAN, N. B.;SHUSTOVA, L. L.;PLESHKOVA, A. P.;KOSTYAN+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 2, 364-375
  作者：SHUSTOV, G. V.、TAVAKALYAN, N. B.、SHUSTOVA, L. L.、PLESHKOVA, A. P.、KOSTYAN+

  DOI：——

  日期：——
• From dioxime oxalates to dihydropyrroles and phenanthridines via iminyl radicals
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b808625g

  日期：——

  Dioxime oxalates are useful precursors for the clean generation of iminyl radicals by sensitised UV photolysis and can be adapted for serviceable preparations of 3,4-dihydro-2H-pyrroles and phenanthridines.

  二氧ime草酸盐是通过敏化紫外光解产生亚氮自由基的有用前驱体，并可以适应用于3,4-二氢-2H-吡咯和菲啉的有效制备。