(3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-dimethyl-hexahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol | 96687-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-dimethyl-hexahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: [3aR,4aR,7aS,7bR]-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3:4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6(R/S)-ol；5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexadialdo-1,4:6,3-difuranose；5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose；(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ol
• CAS: 96687-98-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: KBFVPGRBNZEXHY-WBVKSWKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-dimethyl-hexahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-5-deoxyglucurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导某些3-羟基4-乙烯基呋喃糖苷衍生物氧化成合成有价值的双呋喃糖苷的氧化环化反应

  摘要：

  PdCl 2介导的3-羟基-4-乙烯基呋喃糖苷（Ia-k）氧化导致醛的形成，其中一些被“原位”捕获为它们的内酯（IIIa，c，e，f，h）并进一步转化生成双呋喃糖苷内酯IVa，c，e，f，h）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01261-0
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 磺酰氯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~35.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-dimethyl-hexahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Second Generation Synthesis of C27−C35 Building Block of E7389, a Synthetic Halichondrin Analogue
  作者：Yu-Rong Yang、Dae-Shik Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016589

  日期：2009.10.15

  A practical method is reported to synthesize E7389 C27−C35 building block 13 from 1,2-O-isopropylidene-α-d-5-deoxyglucurono-6,3-lactone (3). This synthesis relies on two key processes: (1) C34/C35-diol is introduced via asymmetric dihydroxylation with dr = 3:1, with the undesired C34-diastereomer effectively removed by crystallization of 11, and (2) the C30 PhSO2CH2 group is introduced stereoselectively

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• Intermediates for the Preparation of Halichondrin B
  申请人：Austad Brian

  公开号：US20070244187A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供了大环化合物、其合成方法和中间体。这些化合物及其组合物可用于治疗或预防增生性疾病。化学式如下（F-4）。
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.