(1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-cyclohexanol | 944275-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-cyclohexanol
• CAS: 944275-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: DTSUPBIJSSRIKP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-cyclohexanol 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (1S,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of .ALPHA.-Diazoketones: Synthesis of 7-Silyloxyoctahydrobenzo(b)furan-2-ones.

  摘要：

  研究了 2-氧取代的环己基重氮乙酰乙酸酯 1a-f 的分子内 C-H 插入反应。与反式-2-甲氧基-1a 和反式-2-（对甲氧基苄氧基）-环己基衍生物 1b 不同，反式-2-（对甲氧基苄氧基）-环己基衍生物 1b 在沸腾的苯中用 1 mol% 的四乙酸二铑（II）处理后，得到一种复杂的混合物、反式-2-（叔丁基二甲基硅氧基）环己基衍生物 1c 除得到 β-内酯 3c （16%）外，还得到顺式和反式融合的八氢苯并[b]呋喃-2-酮 2c，收率分别为 22% 和 18%。对顺式异构体 1d 进行类似处理后，主要产物为 β-内酯 3d（34%），次要产物为顺式和反式融合的 γ-内酯 2d（产率分别为 7% 和 18%）。(1R*,2R*,3R*)-3-苄氧基-2-(叔丁基二甲基硅氧基)环己基衍生物 1e 以顺式和反式融合异构体 5 : 2 的混合物形式得到了γ-内酯 2e，总产率为 75%，而 (1R*,2R*,3R*)-异构体 1f 以单一产物形式得到了反式融合的γ-内酯 2f，产率为 62%。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.651
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(4-methoxybenzyloxy)cyclohexyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 25.0h， 生成 (1S,2S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用合成底物类似物探索布氏锥虫 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物特异性†

  摘要：

  1- D- (2-氨基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖基) -myo-肌醇1-(1,2-di- O -hexadecanoyl - sn-甘油3-磷酸)的一系列合成类似物，由D-肌醇、D - Glc p N 或磷脂成分的 7 种变体组成，作为 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物和抑制剂进行了制备和测试，GlcNAc-PI de- N-乙酰化酶是一种基因验证的药物靶酶，负责布氏锥虫糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 生物合成途径的第二步。D - myo _生理底物中的-肌醇被环己二醇成功取代，仍然是布氏杆菌GlcNAc-PI de- N的底物-乙酰化酶。然而，该化合物对糖苷键的立体化学（β-异头物既不是底物也不是抑制剂）和脂质部分的结构（十六烷基衍生物是抑制剂）变得敏感。化学成功地用磺胺代替磷酸盐，但该化合物既不是底物也不是抑制剂，证实了磷酸盐对分子识别的重要性。我们还用无环类似物代替了氨

  DOI：

  10.1039/c3ob42164c

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Using Chiral Bis-pyridino-18-crown-6−Rare Earth Metal Triflate Complexes
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Satoshi Nagayama、Motoo Shiro、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028698z

  日期：2003.3.1

  cations and the catalytic activity of Pr(OTf)(3)-crown ether complexes. From X-ray structures of RE(NO(3))(3)-crown ether complexes, it was found that they had similar structures regardless of the RE cations and the crown ethers used. Accordingly, the binding ability of the crown ether with the RE cation and the catalytic activity of the complex are important for attaining high selectivity in the asymmetric

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率
• Highly Enantioselective Ring‐Opening of <i>meso‐</i> Epoxides with O‐ and <i>N‐</i> Nucleophiles Catalyzed by a Chiral Sc(III)/bipyridine Complex
  作者：Štefan Malatinec、Eva Bednářová、Hiroki Tanaka、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.202001493

  日期：2021.2.25

  A newly designed ligand with the bipyridine scaffold (an analog of Bolm's ligand), in combination with Sc(OTf)3, exhibits high stereocontrol in the ring opening of meso‐epoxides with various alcohols providing 1,2‐alkoxyalcohols.

  新设计的配体与联吡啶骨架（Bolm的配体的类似物），结合钪（OTF）3，表现出的开环高立体控制的内消旋环氧化物与各种醇提供1,2-烷氧基醇。
• Investigation of copper(II) tetrafluoroborate catalysed epoxide opening
  作者：Amy S. Capes、Arthur T. Crossman、Lauren A. Webster、Michael A.J. Ferguson、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.090

  日期：2011.12

  We report the extension of the copper(II) tetrafluoroborate catalysed opening of epoxides with alcohols to include a wider variety of alcohols, a range of solvents and a method to purify the products from the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.