2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]acrylonitrile | 118787-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]acrylonitrile
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)acrylonitrile；2-[1,3-Benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 118787-66-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FHGPGBVJHKBIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]acrylonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methylisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O催化α-EWG丁烯-（S，S）-缩醛和醇的直接碳-碳键形成及不对称联芳基的合成

  摘要：

  通过直接取代醇中的羟基，开发了一种高效的BF 3 ·OEt 2催化的形式脱水C-C偶联反应，该反应易于获得的α-EWG烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种醇之间。在此C-C偶联反应的基础上，以高至优异的收率制备了一系列烷基化的α-EWG乙烯酮-（S，S）-乙缩醛和官能化的1,4-戊二烯，并以良好的收率合成了不对称联芳基通过一锅法环化芳构化过程从生成的1，4-戊二烯和硝基烷烃中提取。

  DOI：

  10.1021/jo061775e
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 CviR 评估 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为色杆菌 CV026 群体感应表型的新型调节剂

  摘要：

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154620

文献信息

• DMAP-Catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions between [60]Fullerene and Unmodified Morita–Baylis–Hillman Adducts in the Presence of Ac₂O
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Chun-Bao Miao、Chun-Ping Dong、Yang Yang、Hai-Tao Xi、Qi Meng、Yan Jiang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1021/jo3025797

  日期：2013.2.1

  One-step DMAP-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions between C60 and unmodified Morita–Baylis–Hillman adducts in the presence of Ac2O have been developed for the easy preparation of cyclopentene- and cyclohexene-fused [60]fullerene derivatives. When the MBH adducts bear an alkyl group, two different reaction pathways could be controlled selectively depending on the conditions.

  在Ac 2 O存在下，一步法DMAP催化C 60与未修饰的Morita–Baylis–Hillman加合物之间的DMAP催化的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应可轻松制备环戊烯和环己烯。稠合的[60]富勒烯衍生物。当MBH加合物带有烷基时，可以根据条件选择性控制两个不同的反应路径。
• Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions — Remarkable rate acceleration and yield enhancement
  作者：Monmi Saikia、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1139/v10-133

  日期：2010.12

  A simple and efficient method has been developed for remarkable rate acceleration and yield enhancement of the Baylis–Hillman reaction under solvent-free “neat conditions” and solvent-less isolation of products. Reaction of equimolar quantities of aldehyde and olefin in the presence of 20 mol% of DABCO under neat conditions affords the highest yield in most cases within the shortest reaction time, giving support to the mechanisms of proton transfer in protic and aprotic solvents. Solvent-free conditions are found to be especially fast, selective, and high yielding for aromatic aldehydes.

  为了在无溶剂的 "纯净条件 "下显著加快 Baylis-Hillman 反应的速率并提高产率，以及在无溶剂条件下分离产物，我们开发了一种简单而高效的方法。在 20 摩尔 DABCO 的存在下，等摩尔量的醛和烯烃在纯净条件下进行反应，在大多数情况下都能在最短的反应时间内获得最高的产率，为质子和非质子溶剂中的质子转移机制提供了支持。研究发现，在无溶剂条件下，芳香醛的反应尤其快速、选择性强且产率高。
• Ultrasound in Baylis–Hillman reactions with aliphatic and aromatic aldehydes: scope and limitations
  作者：Fernando Coelho、Wanda P. Almeida、Demetrius Veronese、Cristiano R. Mateus、Elizandra C. Silva Lopes、Rodrigo C. Rossi、Gabriel P.C. Silveira、César H. Pavam

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00822-0

  日期：2002.9

  The utilization of ultrasound radiation in the Baylis–Hillman reaction with several aldehydes (aromatics and aliphatics) and different α,β-unsaturated reactants is described. For all aldehydes tested, the utilization of ultrasound sources augmented the reaction rate and the chemical yields. The use of ultrasound with two different catalysts (tri-n-butylphosphine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane [DABCO])

  描述了超声波在Baylis-Hillman反应中与几种醛（芳族化合物和脂族化合物）以及不同的α，β-不饱和反应物的利用。对于所有测试的醛，超声源的利用提高了反应速率和化学收率。超声的用两种不同的催化剂的使用（三- Ñ丁基膦和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[DABCO]）还研究。据清楚地表明，DABCO是用于催化超声的影响比是三下的Baylis-Hillman反应更有效Ñ丁基膦。当DABCO的浓度增加时，未观察到对反应速率的影响。
• Montmorillonite K10 Clay-catalyzed Synthesis of Substituted 1-Aryl Indenes from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1246/cl.2005.1494

  日期：2005.11

  An eco-friend method for the synthesis of 1-aryl indenes from Baylis–Hillman adducts using Mont. K10 and microwave combination as catalyst system and a procedure for the synthesis of β-phenyl-subst...

  使用 Mont. 从 Baylis-Hillman 加合物合成 1-芳基茚的环保方法。K10和微波组合作为催化剂体系和合成β-苯基-底物的方法...
• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。